2-硝基-1-(2-吡啶硫代)-4-三氟甲苯 | 389084-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-硝基-1-(2-吡啶硫代)-4-三氟甲苯
• 英文名称: 2-nitro-4-trifluoromethylphenyl 2-pyridinyl sulfide
• 英文别名: 2-((2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)pyridine；2-Nitro-1-(2-pyridylthio)-4-(trifluoromethyl)benzene；2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylpyridine
• CAS: 389084-12-2
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O₂S
• mdl: MFCD00170742
• 分子量: 300.261
• InChiKey: YYVHNASCJDCQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-硝基-1-(2-吡啶硫代)-4-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• The [Cu]-catalyzed SNAR reactions: direct amination of electron deficient aryl halides with sodium azide and the synthesis of arylthioethers under Cu(II)–ascorbate redox system
  作者：Yogesh Goriya、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.032

  日期：2010.9

  A one pot [Cu]-promoted SNAr reaction of electron-deficient halobenzenes with sodium azide and the reduction of the intermediate aryl azides under the same Cu(II)–ascorbate redox conditions leading to anilines has been documented. Control experiments revealed that both ascorbate and proline play important role in the reaction path way. Further, the use of this catalytic Cu(II)–ascorbate redox system

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。
• Simple and Efficient Recyclable Catalytic System for Performing Copper-Catalysed S-Arylation Reactions in the Presence of Water
  作者：Mónica Carril、Raul SanMartin、Esther Domínguez、Imanol Tellitu

  DOI：10.1002/chem.200601737

  日期：2007.6.15

  A novel protocol for the copper-catalysed S-arylation of thiophenol derivatives with aryl halides leading to diaryl sulfides is reported. The reactions were catalysed by a combination of a copper salt and a 1,2-diamine derivative (acting both as the ligand and as the base) using exclusively water as the solvent. The recovery and successful reutilisation of the aqueous medium containing the active catalyst

  报导了一种新的方案，用于铜催化的硫酚衍生物与芳基卤化物的S-芳基化反应，从而生成二芳基硫醚。仅使用水作为溶剂，通过铜盐和1,2-二胺衍生物（既充当配体又充当碱）的组合来催化反应。描述了含有活性催化剂的水性介质的回收和成功再利用。此外，给出了涉及芳基溴的Br / I交换和进一步的S-芳基化的“一锅法”方法的一个实例。
• Nucleophilic aromatic substitution reactions under aqueous, mild conditions using polymeric additive HPMC
  作者：Niginia Borlinghaus、Tharique N. Ansari、Leon H. von Garrel、Deborah Ogulu、Sachin Handa、Valentin Wittmann、Wilfried M. Braje

  DOI：10.1039/d1gc00128k

  日期：——

  nucleophilic aromatic subsitution (SNAr) reactions between various nucleophiles and electrophiles. The mild reaction conditions facilitate a broad functional group tolerance that can be utilized for subsequent derivatization for the synthesis of pharmaceutically relevant building blocks. The use of only equimolar amounts of all reagents and water as reaction solvent reveals the greenness and sustainability

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。