methyl {1-[4S-(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(di-tert-butoxycarbonylamino)butanoyl]indolin-4-yloxy}acetate | 770249-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl {1-[4S-(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(di-tert-butoxycarbonylamino)butanoyl]indolin-4-yloxy}acetate
• 英文别名: methyl {[1-4S-(4-t-butoxycarbonyl)-4-(bis-5-butoxycarbonylamino)butanoyl]indolin-4-yloxy}acetate；tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-2,3-dihydroindol-1-yl]-5-oxopentanoate
• CAS: 770249-85-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₀
• 分子量: 592.687
• InChiKey: SCFDJZAUMGKNSL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {1-[4S-(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(di-tert-butoxycarbonylamino)butanoyl]indolin-4-yloxy}acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到{1-[4S-(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(di-tert-butoxycarbonylamino)butanoyl]indolin-4-yloxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的硝基二氢吲哚前体，使高浓度的l-谷氨酸能够光释放

  摘要：

  1-酰基-7- nitroindolines是用于在闪光光解在水溶液中的羧酸盐的快速释放的试剂和已经特别有效用于神经活性氨基的快速（亚微秒）的释放酸，如升生物实验-谷氨酸。在模型系统中，通过安装二苯甲酮三重态敏化天线，可以大大提高光释放效率。目前的工作描述了合成和的初始生物学评价升谷氨酸盐的前体3。总体合成的显着改善使用了谷氨酸氨基的双重Boc保护，以避免在引入硝基时产生副反应。适应3中的多种功能在合成的后期，进行硝基吲哚啉和二苯甲酮部分的连接。3的光解以接近定量的化学计量进行，并且释放的1-谷氨酸盐有效激活神经元谷氨酸盐离子通道。

  DOI：

  10.1021/jo049071x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl {1-[4S-(4-tert-butoxycarbonyl)-4-(di-tert-butoxycarbonylamino)butanoyl]indolin-4-yloxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的硝基二氢吲哚前体，使高浓度的l-谷氨酸能够光释放

  摘要：

  1-酰基-7- nitroindolines是用于在闪光光解在水溶液中的羧酸盐的快速释放的试剂和已经特别有效用于神经活性氨基的快速（亚微秒）的释放酸，如升生物实验-谷氨酸。在模型系统中，通过安装二苯甲酮三重态敏化天线，可以大大提高光释放效率。目前的工作描述了合成和的初始生物学评价升谷氨酸盐的前体3。总体合成的显着改善使用了谷氨酸氨基的双重Boc保护，以避免在引入硝基时产生副反应。适应3中的多种功能在合成的后期，进行硝基吲哚啉和二苯甲酮部分的连接。3的光解以接近定量的化学计量进行，并且释放的1-谷氨酸盐有效激活神经元谷氨酸盐离子通道。

  DOI：

  10.1021/jo049071x

文献信息

• [EN] 7-NITROINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES DE 7-NITROINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2004085394A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  7-nitroindoline compounds are disclosed that comprise a triplet sensitising group such as substituted or unsubstituted benzophenone group and can be used to cage effector species. In particular, the inclusion of a triplet sensitising group linked to the 4 or 5 position of a 7-nitroindoline derivative provides compounds which can be photolysed to release the effector species with unexpectedly enhanced photolysis efficiency. The triplet sensitising group may be linked directly to the 7-nitroindoline or via a spacer group. In some examples, the triplet sensitising group and/or the spacer group can be selected to enhance other properties of the caged compound such as its solubility, spectroscopic properties or stability (e.g. stability of the linkage between the nitroindoline moiety and the triplet sensitiser). This can help to improve the performance of the caged compound, especially in aqueous environments containing dissolved oxygen.

  本文介绍了一种包含三重敏化基团的7-硝基吲哚化合物，例如取代或未取代的苯基酮基团，并可用于封闭效应物种。特别是，将三重敏化基团连接到7-硝基吲哚衍生物的4或5位上，可提供可光解化合物，其光解效率意外增强，从而释放效应物种。三重敏化基团可以直接连接到7-硝基吲哚或通过间隔基团连接。在某些示例中，可以选择三重敏化基团和/或间隔基团以增强封闭化合物的其他性质，例如其溶解性，光谱性质或稳定性（例如硝基吲哚基团和三重敏化剂之间的连接的稳定性）。这有助于提高封闭化合物的性能，特别是在含有溶解氧的水环境中。
• An Antenna-Sensitized Nitroindoline Precursor to Enable Photorelease of <scp>l</scp>-Glutamate in High Concentrations
  作者：George Papageorgiou、David Ogden、John E. T. Corrie

  DOI：10.1021/jo049071x

  日期：2004.10.1

  1-Acyl-7-nitroindolines are useful reagents for rapid release of carboxylates upon flash photolysis in aqueous solution and have been particularly effective for rapid (submicrosecond) release of neuroactive amino acids such as l-glutamate in biological experiments. In model systems the efficiency of photorelease has been shown to be greatly improved by attachment of a benzophenone triplet-sensitizing

  1-酰基-7- nitroindolines是用于在闪光光解在水溶液中的羧酸盐的快速释放的试剂和已经特别有效用于神经活性氨基的快速（亚微秒）的释放酸，如升生物实验-谷氨酸。在模型系统中，通过安装二苯甲酮三重态敏化天线，可以大大提高光释放效率。目前的工作描述了合成和的初始生物学评价升谷氨酸盐的前体3。总体合成的显着改善使用了谷氨酸氨基的双重Boc保护，以避免在引入硝基时产生副反应。适应3中的多种功能在合成的后期，进行硝基吲哚啉和二苯甲酮部分的连接。3的光解以接近定量的化学计量进行，并且释放的1-谷氨酸盐有效激活神经元谷氨酸盐离子通道。