N-(4-methylbenzyl)-(4-pyridyl)amine | 149895-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-(4-pyridyl)amine
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]pyridin-4-amine
• CAS: 149895-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: XEBNNYXCBDDFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 25.0h， 以90%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-(4-pyridyl)amine
  参考文献：
  名称：

  绿色和可扩展的醛催化酰胺和胺与醇的无过渡金属脱水N-烷基化

  摘要：

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200881

文献信息

• N-coordinated Ru(II) Catalyzed Solvent Free N-alkylation of Primary Amines with Alcohols through Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Bhavya Patel、Rishi Ranjan、Nimesh R. Chauhan、Suman Mukhopadhyay、Angshuman Roychoudhury、Komal M Vyas

  DOI：10.1039/d3nj00210a

  日期：——

  conditions. This drastic variation in catalytic performance was observed due to the co-operative effect of –NH2 in [Ru-1] and [Ru-3]. Metal–ligand cooperation (MLC) in both the complexes stabilizes the intermediate transition state and also the electron deficient Ru(II) center in [Ru-1] has very good binding affinity towards the substrate, which leads to superior catalytic conversion with [Ru-1] compared to

  借用氢化 (BH) 是一种强大的方法，广泛用于使用均相分子催化剂将胺与醇进行N-烷基化。为了探索化学性质，本文介绍了两种新型单体 Ru( II ) 配合物 [(η 6 - p -cymene)Ru(L1)Cl 2 ] [Ru-1]，带有 4-三氟甲氧基苯胺 (L1) 和 [(η 6 - p - cymene)Ru(L2)Cl] [Ru-2]合成了奎哪酸 (L2)，并利用 FTIR、1 H 和13等分析和光谱方法揭示了它们的结构特征C NMR、ESI-MS 和元素分析。[Ru-1]和[Ru-2]的晶格结构均通过单晶 XRD (SC-XRD) 阐明。此外，根据文献合成了基于苯胺的络合物[Ru-3]并用于比较。[ Ru-(1–3) ]的催化功效在良性和无溶剂条件下使用醇作为烷化剂对胺进行N-烷基化进行了检查。通过 GC-MS 和 HPLC 分析监测催化性能。基于伯胺 (L1) 的络合物[Ru-1]表现出令人印象深刻的
• Highly active primary amine ligated Ru(II)-arene complexes as selective catalysts for solvent-free N-alkylation of Anilines
  作者：Bhaskarjyoti Sarma、Rishi Ranjan、Nimesh R. Chauhan、Suman Mukhopadhyay、Angshuman Roy Choudhury、Komal M. Vyas

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113440

  日期：2023.9

  conversion of primary amine to secondary amine using alcohols under milder and solvent-free conditions and compared with the reported aniline-based Ru(II)-arene complex [Ru-3]. Among them, [Ru-1] could achieve 100% selectivity towards mono N-alkylated amines with > 99% conversion without formation of any imine derivatives. The results suggested that the lone pair of electrons of benzyl alcohol binds easily

  合成了具有取代苯胺基配体的高效Ru(II)催化剂，其化学式为[Ru(η 6 -对伞花烃)Cl 2 (L1)] [Ru-1]和[Ru(η 6 -对伞花烃)Cl 2 (L2)] [Ru-2]（其中，L1 = 3,5-双（三氟甲基）苯胺且 L2 = 3,4,5-三甲氧基苯胺）。两种配合物的结构特征均通过 ESI-MS、1 H 和13 C NMR、FT-IR、元素分析和单晶 X 射线衍射研究进行了验证。[Ru-1]和[Ru-2]的催化性能研究了在较温和且无溶剂的条件下使用醇将伯胺转化为仲胺的情况，并与报道的苯胺基 Ru(II)-芳烃络合物[Ru-3]进行比较。其中，[Ru-1]对单N-烷基化胺具有100%的选择性，转化率>99%，且不形成任何亚胺衍生物。结果表明，苯甲醇的孤对电子很容易与[Ru-1]催化剂的缺电子Ru(II)中心结合，使其比富电子的[Ru-2]和[Ru-3]更有效]催化剂。[Ru-1]的催化性能证明它是最活跃的伯胺连接
• Green and Scalable Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Qing Xu、Qiang Li、Xiaogang Zhu、Jianhui Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200881

  日期：2013.1.14

  which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the addition of external aldehydes was accidentally found to be a simple and effective protocol for alcohol activation. This interesting finding subsequently led to an efficient and green, practical and scalable aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative N‐alkylation method for a variety of amides, amines

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。