tetrahydrofuran-2-yl 4-methylbenzoate | 1620767-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: Oxolan-2-yl 4-methylbenzoate；oxolan-2-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1620767-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KYKXVBSXTNLUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到tetrahydrofuran-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed acyloxylation of the C(sp³)–H bond adjacent to an oxygen by a cross-dehydrogenative coupling approach

  摘要：

  我们展示了苯甲醇与C(sp3)-H键之间的脱氢交叉偶联，用于构建C-O键。这种方法揭示了一种新的策略，可以直接利用苯甲醇在合成酯时使用铜作为催化剂和TBHP作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra06233g

文献信息

• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。
• Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers
  作者：Quan Wang、Haoran Geng、Wen Chai、Xiaojun Zeng、Min Xu、Cheng Zhu、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201402885

  日期：2014.11

  The copper-catalyzed formation of C–O bonds by oxidative coupling of benzylic alcohols with ethers was realized in open air. A series of α-acyloxy ethers were obtained in good yields with aqueous tert-butyl hydroperoxide as the oxidant.

  通过苯甲醇与醚的氧化偶联铜催化形成 C-O 键是在露天实现的。以叔丁基过氧化氢水溶液为氧化剂，以良好的收率获得了一系列α-酰氧基醚。
• Cyclic ethers to esters and monoesters to bis-esters with unconventional coupling partners under metal free conditions via sp³ C–H functionalisation
  作者：Ganesh Majji、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc05050a

  日期：——

  An efficient metal free oxidative esterification of sp(3) C-H bonds (adjacent to an oxygen atom) in simple solvents like 1,4-dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran and ethyl acetate has been achieved using terminal aryl alkenes and alkynes as the ArCOO(-) sources.

  使用末端芳基烯烃和炔烃作为ArCOO（-），可以在简单的溶剂如1,4-二恶烷，四氢吡喃，四氢呋喃和乙酸乙酯中实现sp（3）CH键（与氧原子相邻）的高效无金属氧化酯化反应。 ）来源。
• Generation of bis-Acyl Ketals from Esters and Benzyl Amines Under Oxidative Conditions
  作者：Ganesh Majji、Suresh Rajamanickam、Nilufa Khatun、Sourav Kumar Santra、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo502903d

  日期：2015.4.3

  Treatment of benzylamines with esters at an elevated temperature are expected to give amides. However, in the presence of TBAI/TBHP, esters possessing a methylene carbon alpha-to oxygen with benzylamines provide bis-esters rather than the expected amides. Benzylamines under oxidative conditions generate less nucleophilic carboxylates, which couples at the sp(3) C-H bonds of esters and cyclic ethers to give bis-acyl ketals and alpha-acyloxy ethers, respectively.