7-methoxy-2-methyl-8-(2'-oxopropyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione | 101417-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-8-(2'-oxopropyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methyl-8-(2-oxopropyl)naphtho[3,2-g][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 101417-92-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: FMMCFUBNHOBWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-8-(2'-oxopropyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione 在 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 15.0h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxy-4-(7'-methoxy-2'-methyl-6',11'-dioxo-6',11'-dihydroanthra<1',2'-b>furan-8'-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pausler, M. Gabrielle; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 12, p. 2149 - 2160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-8-(2'-methylprop-2'-enyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 7-methoxy-2-methyl-8-(2'-oxopropyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin

  摘要：

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。

  DOI：

  10.1071/ch9950531

文献信息

• Titanium mediation of aldol reactions in fridamycin and vineomycinone syntheses
  作者：Gabrielle M. Pausler、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76903-6

  日期：1994.5

  Fridamycin E, derivatives of ent-fridamycin E and enantiopure intermediates for vineomycins have been synthesised using a titanium(IV)-mediated addition of (l)-menthyl acetate to acetonyl-substituted anthrarufin ethers.
• Cambie, Richard C.; Howe, Trudi A.; Pausler, M. Gabrielle, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 6, p. 1063 - 1072
  作者：Cambie, Richard C.、Howe, Trudi A.、Pausler, M. Gabrielle、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• A Claisen rearrangement route to the vineomycins
  作者：R.C. Cambie、M.G. Pausler、P.S. Rutledge、P.D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95034-2

  日期：1985.1