3-(4,7-Dimethoxy-1-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl)-3-methylbutanoic acid | 825638-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4,7-Dimethoxy-1-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 825638-58-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: KQPZQFLTXOGQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,7-Dimethoxy-1-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl)-3-methylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.05h， 生成 (4aR,10aS)-1,3,4,9,10,10alpha-六氢-6-羟基-7-异丙基-1,1-二甲基-4a(2H)-菲甲醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (±)-pisiferol and (±)-pisiferal

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+/-)-pisiferol (1) and (+/-)-pisiferal (2) has been successfully accomplished using the trans-octahydrophenanthrene derivative 20 as a key intermediate. Intramolecular cyclisation of the diazoketone 15 followed by catalytic hydrogenation provided, stereo selectively, the keto-ester 17 which was converted into the acetate 20 through the intermediates 18 and 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.089
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-6,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4,7-Dimethoxy-1-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (±)-pisiferol and (±)-pisiferal

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+/-)-pisiferol (1) and (+/-)-pisiferal (2) has been successfully accomplished using the trans-octahydrophenanthrene derivative 20 as a key intermediate. Intramolecular cyclisation of the diazoketone 15 followed by catalytic hydrogenation provided, stereo selectively, the keto-ester 17 which was converted into the acetate 20 through the intermediates 18 and 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.089

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-pisiferol and (±)-pisiferal
  作者：Lokesh Chandra Pati、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.089

  日期：2004.12

  The stereoselective total synthesis of (+/-)-pisiferol (1) and (+/-)-pisiferal (2) has been successfully accomplished using the trans-octahydrophenanthrene derivative 20 as a key intermediate. Intramolecular cyclisation of the diazoketone 15 followed by catalytic hydrogenation provided, stereo selectively, the keto-ester 17 which was converted into the acetate 20 through the intermediates 18 and 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.