3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-methyl-5-carboxylic acid methyl ester | 252921-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-methyl-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-(3-nitrophenyl)benzoate
• CAS: 252921-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: CCVOLJZFNHAUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-methyl-5-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3'-amino-[1,1'-biphenyl]-2-methyl-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以605 mg的产率得到3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-methyl-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445

文献信息

• Biarylaniline Phenethanolamines as Potent and Selective β₃ Adrenergic Receptor Agonists
  作者：David E. Uehling、Barry G. Shearer、Kelly H. Donaldson、Esther Y. Chao、David N. Deaton、Kim K. Adkison、Kathleen K. Brown、Neal F. Cariello、Walter L. Faison、Mary E. Lancaster、Jasmine Lin、Robert Hart、Tula O. Milliken、Mark A. Paulik、Bryan W. Sherman、Elizabeth E. Sugg、Conrad Cowan

  DOI：10.1021/jm0509445

  日期：2006.5.1

  substituted at the meta position with a benzoic acid or a pyridyl carboxylate is described. Several of the analogues (e.g., 34, 36-38, 40, and 44) have high beta(3) adrenergic receptor (AR) potency and selectivity against beta(1) and beta(2) ARs in Chinese hamster ovary (CHO) cells expressing beta ARs. The dog pharmacokinetic profile of some of these analogues showed >25% oral bioavailability and po half-lives

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。