cholest-5-ene-3β-carboxylic acid methyl ester | 5836-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Cholest-5-en-3β-carbonsaeure-methylester；Cholesten-(5)-carbonsaeure-(3β)-methylester；methyl (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 5836-78-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: AAYJGOKQTHXQBJ-LYSOAVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cholesta-3,5-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roberts et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3178,3182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆固醇 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 cholest-5-ene-3β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roberts et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2705,2712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Cholestapolyenes. VI. 3-Cyclohexylcholestane and its Derivatives.
  作者：Ko Arima

  DOI：10.1248/cpb.6.238

  日期：——

  3β-Cyclohexylcholestane was prepared from cholest-5-ene-3β-carboxylic acid and the fact is that the carbanion formed in the Grignard reagent of 3β-chlorocholest-5-ene was β-oriented in reaction with cholestan-3-one, i.e. the conformation at 3-position is retained. Discussions were also made on the structure of 3β-cyclohexylcholestan-3α-ol and 3-cyclohexylcholest-2-ene.

  3β-环己基胆甾烷由胆甾-5-烯-3β-羧酸制得,事实证明,3β-氯代胆甾-5-烯的格氏试剂所形成的碳负离子与胆甾烷-3-酮反应时,是β-取向的,即3位的构型保持不变。同时也对3β-环己基胆甾烷-3α-醇及3-环己基胆甾-2-烯的结构进行了讨论。
• Studies on Sterols. V. epi-Cholesterol
  作者：Russell E. Marker、Thomas S. Oakwood、Harry M. Crooks

  DOI：10.1021/ja01294a027

  日期：1936.3
• Derived Steroids. I. Cholesteryl Ketones¹
  作者：Robert H. Baker、Edward N. Squire

  DOI：10.1021/ja01184a056

  日期：1948.4
• Cataline et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 558,560
  作者：Cataline et al.

  DOI：——

  日期：——
• Strating; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 389,396
  作者：Strating、Backer

  DOI：——

  日期：——