5-(phenylsulfonyl)pentan-2-ol | 120040-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)pentan-2-ol
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)pentan-2-ol
• CAS: 120040-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: DHQPPCSSJVEBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)pentan-2-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  灵性化合物的简便合成

  摘要：

  描述了一种基于向内酯中添加α-磺酰基碳二酮的便捷合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85307-3
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(phenylsulfonyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112

文献信息

• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• Intramolecular cyclization reactions of carbonyl derivatives of hydroxysulfones
  作者：Chunyang Jin、Hollie K. Jacobs、Francisco Cervantes-Lee、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00338-1

  日期：2002.5

  prepared from the corresponding hydroxysulfones by phase-transfer alkylation reactions. The sulfonyl carbanions of 2a–e are readily generated upon treatment with LHMDS in THF at −78°C and undergo intramolecular acylation reactions to give a variety of functionalized cyclic ethers 4a–e in good yields. The intramolecular aldol-type reaction of the sulfonyl carbanion of 6a is useful for the preparation of six-membered

  γ和δ-羟基砜叔丁酯衍生物2a - e可以通过相转移烷基化反应轻松地由相应的羟基砜制得。在-78°C下用LHMDS在THF中处理时，很容易生成2a - e的磺酰基碳负离子，并进行分子内酰化反应，从而以高收率得到各种官能化的环醚4a - e。6a的磺酰基碳负离子的分子内羟醛型反应可用于制备具有高非对映选择性控制的六元氧杂环系统，并且最好在平衡条件下进行（t放入甲苯中）。这项研究清楚地表明，即使在底物中其他地方存在酸度可比的其他质子，也可能产生α-磺酰基碳负离子并影响其分子内环化。已经研究了这种分子内环化策略的范围，局限性和合成效用。
• New intramolecular alkylation and Michael addition reactions of hydroxysulfone derivatives—stereoselective preparation of functionalized cyclic ethers
  作者：Chunyang Jin、Hollie K Jacobs、Aravamudan S Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01770-6

  日期：2000.12

  A number of bromoacetal derivatives of γ and δ hydroxysulfones have been prepared and shown to undergo intramolecular alkylation reactions in good yields to give highly functionalized oxacyclic ring systems. Tetrahydrofuranyl and tetrahydropyranyl ring systems have also been prepared using the Michael addition reactions of the acrylate derivatives of hydroxysulfones.

  已经制备了许多γ和δ羟基砜的溴缩醛衍生物，并显示它们以高收率进行了分子内烷基化反应，从而得到高度官能化的氧杂环系统。还已经使用羟基砜的丙烯酸酯衍生物的迈克尔加成反应制备了四氢呋喃基和四氢吡喃基环系统。
• BRIMBLE, MARGARET A.;OFFICER, DAVID L.;WILLIAMS, GEOFFREY M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3609-3612
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、OFFICER, DAVID L.、WILLIAMS, GEOFFREY M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Cyano and α-Sulfonyl Cyclic Ethers via Intramolecular Reactions of Peroxides with Sulfone- and Nitrile-Stabilized Carbanions
  作者：Alissa Horn、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02112

  日期：2019.11.15

  has been little explored outside of nucleophilic epoxidation. We now report the synthesis of sulfonyl- and cyano-substituted oxacycles via intramolecular reaction of sulfone- and nitrile-stabilized carbanions with dialkyl peroxides, triethylsilyl/alkyl peroxides, and monoperoxyacetals. The cyclizations are successfully applied to synthesize oxetanes, tetrahydrofurans, and tetrahydropyrans but fail for

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框