4-((Z)-3-fluoro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 143051-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-3-fluoro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-((Z)-3-Fluor-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-[(3-fluorophenyl)methylene]-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(3-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 143051-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: LEYZNNGXVVKDGN-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-3-fluoro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-氟-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a113

文献信息

• Efficient and Regioselective Synthesis of Novel Functionalized Dispiropyrrolidines and Their Cytotoxic Activities
  作者：Jin-Ming Yang、Yu Hu、Qiang Li、Fan Yu、Jian Cao、Dong Fang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co400096c

  日期：2014.3.10

  An efficient and regioselective synthesis of novel functionalized dispiropyrrolizidine derivatives via a three-component [3 + 2] cycloaddition reaction of azomethine ylides is described. This protocol has the advantages of high efficiency, mild reaction conditions, a one-pot procedure, and convenient operation. Many of these compounds were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against

  描述了一种通过偶氮甲亚胺的三组分[3 + 2]环加成反应有效和区域选择性合成新型功能化双螺并吡咯并核苷衍生物的方法。该方案具有效率高，反应条件温和，一锅法操作方便等优点。评价了许多这些化合物在体外对癌细胞的抗增殖特性，发现几种化合物具有良好的活性。
• Synthesis of 1,2-diaminotruxinic δ-cyclobutanes by BF₃-controlled [2 + 2]-photocycloaddition of 5(4<i>H</i>)-oxazolones and stereoselective expansion of δ-cyclobutanes to give highly substituted pyrrolidine-2,5-dicarboxylates
  作者：Sonia Sierra、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Larry R. Falvello、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/d3ob00284e

  日期：——

  (465 nm) in the presence of the photosensitizer [Ru(bpy)3](BF4)2 (2.5 mol%) and the Lewis acid BF3·OEt2 (2 equiv.) in deoxygenated methanol at room temperature affords the corresponding 1,2-diaminotruxinic cyclobutane bis-amino esters 2a–2u stereoselectively as the δ-isomer. Characterization of cyclobutanes 2 shows that the photocycloaddition takes place by the coupling of two Z-oxazolones in a head-to-head

  在光敏剂 [ Ru ( bpy ) 3 ] (BF 4 ) 2 (2.5 mol% ) 存在下用蓝光 (465 nm) 照射 ( Z )-4-arylidene- 5(4 H ) -oxazolones 1a –1u ) 和路易斯酸 BF 3 ·OEt 2（2 当量）在室温下脱氧甲醇中得到相应的 1,2-二氨基环丁烷双氨基酯2a–2u立体选择性作为 δ 异构体。环丁烷2的表征表明，光环加成是通过两个Z-恶唑酮在头对头 1,2-反方式。BF 3添加剂的O-或/和N-键促进了偶联取向的这种变化。在存在 NaOMe（1/1 摩尔比）的情况下，在甲醇中加热时， δ-环丁烷2会发生扩环，以区域和立体选择性方式生成密集取代的吡咯烷-2,5-二羧酸盐3 。已经使用 DFT 方法阐明了环丁烷到吡咯烷扩环的机理。
• The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine
  作者：Edward L. Bennett、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01160a113

  日期：1950.4