4-(azidomethyl)-N'-hydroxybenzimidamide | 732976-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: 4-(azidomethyl)-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 732976-28-2
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: QGWFSUCIQWFXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-N'-hydroxybenzimidamide 在 吡啶 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYME INTERACTING AGENTS
  [FR] AGENTS D'INTERACTION AVEC DES ENZYMES

  摘要：

  本公开涉及一般性地，但不仅限于化合物及其用作酶相互作用剂的用途，特别是与鞘脂类生物合成途径中的一个或多个酶相互作用的剂。本公开进一步涉及将这些化合物用作研究工具、治疗用途、包含所述化合物的组合物和剂，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2015196258A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到4-(azidomethyl)-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑的类似物作为选择性鞘氨醇激酶 2 抑制剂的结构-活性关系研究和生物活性评估。

  摘要：

  鞘氨醇激酶 (SphK) 主要负责产生 1-磷酸鞘氨醇 (S1P)，它在许多生物和病理生物学过程中发挥重要作用，包括癌症、炎症、神经和心血管疾病。大多数研究都集中在开发 SphK1 抑制剂而不是其他同种型 SphK2 的抑制剂，后者在几种病理生理途径中具有重要意义。探索新的类似物以提高 SphK2 的效力和选择性是非常需要的。我们现在使用 ADP-Glo​​ 激酶测定法设计、合成和评估了 18 种新的 1,2,3-三唑类似物的 SphK2 抑制活性及其体内抗肿瘤生物活性。几种化合物，包括21c、21e、21g、25e-h、29a-c对 SphK2 的选择性高于对 SphK1 的选择性；化合物21g显示出最高的效力，IC 50值为 0.23 μM。此外，三种化合物21a、21b和25b对 U-251 MG 人胶质母细胞瘤细胞的细胞活力具有最高的抗肿瘤活性。进行分子模型研究以阐明极性头基和 1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112713

文献信息

• From Sphingosine Kinase to Dihydroceramide Desaturase: A Structure–Activity Relationship (SAR) Study of the Enzyme Inhibitory and Anticancer Activity of 4-((4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-yl)amino)phenol (SKI-II)
  作者：Luigi Aurelio、Carmen V. Scullino、Melissa R. Pitman、Anna Sexton、Victoria Oliver、Lorena Davies、Richard J. Rebello、Luc Furic、Darren J. Creek、Stuart M. Pitson、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01439

  日期：2016.2.11

  The sphingosine kinase (SK) inhibitor, SKI-II, has been employed extensively in biological investigations of the role of SK1 and SK2 in disease and has demonstrated impressive anticancer activity in vitro and in vivo. However, interpretations of results using this pharmacological agent are complicated by several factors: poor SK1/2 selectivity, additional activity as an inducer of SK1-degradation, and off-target effects, including its recently identified capacity to inhibit dihydroceramide desaturase-1 (Des1). In this study, we have delineated the structure-activity relationship (SAR) for these different targets and correlated them to that required for anticancer activity and determined that Des1 inhibition is primarily responsible for the antiproliferative effects of SKI-II and its analogues. In the course of these efforts, a series of novel SK1, SK2, and Des1 inhibitors have been generated, including compounds with significantly greater anticancer activity.
• ENZYME INTERACTING AGENTS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20170190698A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure relates generally, but not exclusively, to compounds and their use as enzyme interacting agents, in particular, agents which interact with one or more enzymes in the sphingolipid biosynthesis pathway. The disclosure further relates to the use of such compounds as research tools, use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, and to methods of treatment using said compounds.
• US9828351B2
  申请人：——

  公开号：US9828351B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• US2023/150990
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——