N-benzyl-N-{[(tert-butyl)carbamoyl][4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methyl}benzamide | 1360546-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{[(tert-butyl)carbamoyl][4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methyl}benzamide
• 英文别名: α-[benzoyl(phenylmethyl)amino]-N-(1,1-dimethylethyl)-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzeneacetamide；N-benzyl-N-[2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-[4-(4-phenyltriazol-1-yl)phenyl]ethyl]benzamide
• CAS: 1360546-08-2
• 化学式: C₃₄H₃₃N₅O₂
• 分子量: 543.668
• InChiKey: MDMBEQPPVKCHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙炔 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.34 g的产率得到N-benzyl-N-{[(tert-butyl)carbamoyl][4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  一锅串联Ugi多组分反应（MCR）/点击反应是1H-1,2,3-三唑改性的α-氨基酸衍生物和拟肽的有效保护基自由途径

  摘要：

  通过不需保护基的单锅串联Ugi多组分反应（MCR）/点击反应序列，即可得到1 H 1,2,3-三唑改性的Ugi反应产物6a – 6n（方案1和表2），7a –成功合成了7b（表4）和8（方案2）。即，末端，侧链，或侧链和末端三唑修饰的Ugi反应产物作为肽合成的潜在氨基酸单位。检查了用于点击反应的不同催化剂体系以找到最佳反应条件（表1，方案1）。最后，阐述了一种有效的Ugi MCR + Ugi MCR /点击反应策略，其中通过点击反应将两个Ugi反应产物偶联，从而将三唑片段并入拟肽中心（方案3）。因此，Ugi MCR / click反应序列是一种简便而简单的方法，可用于处理不同的1 H -1,2,3-三唑修饰的氨基酸衍生物和拟肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100253

文献信息

• A One-Pot Tandem Ugi Multicomponent Reaction (MCR)/Click Reaction as an Efficient Protecting-Group-Free Route to 1H-1,2,3-Triazole-Modified α-Amino Acid Derivatives and Peptidomimetics
  作者：Teng-Fei Niu、Chun Cai、Lan Yi

  DOI：10.1002/hlca.201100253

  日期：2012.1

  catalyst systems for the click reaction were examined to find the optimal reaction conditions (Table 1, Scheme 1). Finally, an efficient Ugi MCR+Ugi MCR/click reaction strategy was elaborated in which two Ugi‐reaction products were coupled by a click reaction, thus incorporating the triazole fragment into the center of peptidomimetics (Scheme 3). Thus, the Ugi MCR/click reaction sequence is a convenient

  通过不需保护基的单锅串联Ugi多组分反应（MCR）/点击反应序列，即可得到1 H 1,2,3-三唑改性的Ugi反应产物6a – 6n（方案1和表2），7a –成功合成了7b（表4）和8（方案2）。即，末端，侧链，或侧链和末端三唑修饰的Ugi反应产物作为肽合成的潜在氨基酸单位。检查了用于点击反应的不同催化剂体系以找到最佳反应条件（表1，方案1）。最后，阐述了一种有效的Ugi MCR + Ugi MCR /点击反应策略，其中通过点击反应将两个Ugi反应产物偶联，从而将三唑片段并入拟肽中心（方案3）。因此，Ugi MCR / click反应序列是一种简便而简单的方法，可用于处理不同的1 H -1,2,3-三唑修饰的氨基酸衍生物和拟肽。