5-fluoro-3-isothiocyanato oxindole | 1287715-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-isothiocyanato oxindole
• 英文别名: 5-fluoro-3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one；5-fluoro-3-isothiocyanato-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1287715-30-3
• 化学式: C₁₀H₇FN₂OS
• 分子量: 222.243
• InChiKey: XTPAQJRRQYUPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenechroman-4-one 、 5-fluoro-3-isothiocyanato oxindole 在 C₃₂H₄₇N₃O₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过基于松香的方酰胺催化剂的迈克尔/环化级联反应高效构建手性二螺环恶吲哚/硫代丁内酰胺/苯并二氢吡喃酮配合物

  摘要：

  已经揭示了4-色酮与异硫氰酸根合吲哚的有效的不对称迈克尔/环化级联反应。在基于松香的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，可以方便地以高度立体选择性的方式构建一系列螺并[oxindole / thiobutyrolactam / chromanone]配合物（高达99％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。反应导致形成三个连续的立体中心和两个螺四元立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.052
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-fluoro-1-methyl-3H-indol-2-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-fluoro-3-isothiocyanato oxindole
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚与酮的有机催化直接不对称醛醇缩合反应：带有高度拥挤的连续四取代的立体中心的螺氧吲哚的立体控制合成。

  摘要：

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/ol200724q

文献信息

• A Mannich/cyclization cascade process for the asymmetric synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles
  作者：Hao Cai、Yu Zhou、Dong Zhang、Jinyi Xu、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc06000h

  日期：——

  An asymmetric cascade Mannich/cyclization reaction between 3-isothiocyanato-oxindoles and sulfimides has been developed for the synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles.

  已开发出一种3-异硫氰酸酯基-氧吲哚和磺酰亚胺之间的不对称级联Mannich/环化反应，用于合成螺环硫咪唑啉氧吲哚。
• 3-Isothiocyanato Oxindoles Serving as Powerful and Versatile Precursors to Structurally Diverse Dispirocyclic Thiopyrrolidineoxindoles through a Cascade Michael/Cyclization Process with Amino-Thiocarbamate Catalysts
  作者：Wen-Yong Han、Shi-Wu Li、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300206

  日期：2013.4.26

  Cascading catalysis: 3‐Isothiocyanato oxindoles act as powerful and versatile precursors for a range of structurally diverse dispirocyclic thiopyrrolidineoxindoles containing two spiro‐quaternary and three contiguous stereogenic centers in quantitative yields with excellent disatereo‐ and enantioselectivities by only using 1 mol % amino‐thiocarbamate catalyst.

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。
• Zn-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitroindoles and 2-Nitrobenzothiophenes
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201800266

  日期：2018.7.4

  An efficient asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2‐nitroindoles and 2‐nitrobenzothiophenes with 3‐isothiocyanato oxindoles was developed by using a chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline) complex as a catalyst. With the developed protocol, a range of enantioenriched complex heterocyclic compounds containing three contiguous stereocenters, one of which is spirocyclic center, could be obtained

  以手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）络合物为催化剂，开发了2-硝基吲哚和2-硝基苯并噻吩与3-异硫氰酸根合吲哚的高效不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。通过开发的方案，可以定量获得具有优异的非对映异构和对映选择性的一系列对映体富集的复杂杂环化合物，这些化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心。产品的多样化转型展示了这种方法的潜在实用性。
• Thiourea-catalyzed asymmetric domino Michael-cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters for the synthesis of spirocyclic oxindoles
  作者：Mei Bai、Yong-Zheng Chen、Bao-Dong Cui、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.036

  日期：2019.4

  A reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by a chiral thiourea organocatalyst via a domino Michael-cyclization process is described, which delivers a range of biologically important 2′-thioxospiro[indoline-3,4′-oxazolidin]-2-one compounds in high yields with good diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr, >99% ee). Moreover, two of

  描述了3-异硫氰酸根合吲哚与手性硫脲有机催化剂通过多米诺迈克尔-环化反应催化的β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反应，该反应提供了一系列生物学上重要的2'-硫代氧杂螺[indoline-3,4 '-恶唑烷酮] -2-酮化合物，高收率，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高收率99％，> 99：1 dr，> 99％ee）。此外，在初步的生物学评估中，发现2个2'-thioxospiro [吲哚啉-3,4'-恶唑烷] -2-one化合物在抗炎活性中具有显着的作用。
• Organocatalytic [3+2] Cycloadditions of Barbiturate-Based Olefins with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Dispirobarbiturates
  作者：Hong-Wu Zhao、Ting Tian、Hai-Liang Pang、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600270

  日期：2016.8.18

  Catalyzed by a Cinchona‐based thiourea, the [3+2] cycloadditions of barbiturate‐based olefins with 3‐isothiocyanatooxindoles proceeded readily, and furnished dispirobarbiturates in excellent chemical yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The absolute configuration of dispirobarbiturates was firmly confirmed by an X‐ray single crystal structure analysis. A reaction mechanism was

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。