4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide | 1172116-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1172116-76-5；1257844-44-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: QVOJKFVGNFASIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 生成 2-methyl-3-benzylindole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以90%的产率得到4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。