(S)-N-((3-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1112116-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((3-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(3-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1112116-40-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 371.887
• InChiKey: YCVQQIVRSAUOKN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-[(3-氯苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 [{(M,S_S,S_S)-p-Tol-binaso}Rh(OH)]2 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(S)-N-((3-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性二亚砜配体，用于高效铑催化的N-甲苯磺基芳烃中芳基硼氧烷的1,2-加成反应

  摘要：

  对映体纯的二芳基甲胺是活性药物成分中的重要组成部分。在本文中，我们报道了具有手性二亚砜配体的铑预催化剂，它会影响芳基亚硼酸酯与芳族亚胺的1,2-加成反应，从而使这些产品具有高收率和高对映选择性。本文描述了一种非常简单的系统，其中手性配体的合成简便性与低催化剂负载量和不需要任何添加剂或外部碱的反应条件相结合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500975

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Substituted Amines
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01502

  日期：2015.6.19

  palladium-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylamines starting from sulfonamides, aldehydes, and arylboronic acids has been developed. These reactions generate a wide array of α-arylamines with high yields and enantioselectivities. Notably, this process is tolerant to air and moisture, providing an operationally simple approach for the synthesis of chiral α-arylamines.

  从磺酰胺，醛和芳基硼酸开始，已经开发了第一个常规的钯催化，对映选择性三组分合成α-芳基胺。这些反应产生高产率和对映选择性的多种α-芳基胺。值得注意的是，该方法耐受空气和湿气，为合成手性α-芳基胺提供了操作上简单的方法。
• Pd(II)/(S)-t-BuPyOx-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to N-sulfonyl-arylaldimines
  作者：Kaixuan Song、Min Wen、Kai Shen、Chaogang Fan、Zhenyu Yang、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153057

  日期：2021.5

  The asymmetric version of Pd(II)/bipyridine-catalyzed nucleophilic addition of arylboronic acids to N-sulfonyl arylaldimines was developed, and excellent asymmetric induction was achieved by the use of chiral pyridinooxazoline ligand (S)-t-BuPyOx. Moisture and oxygen-insensitive catalysis was realized under mild conditions, and 9 out of 16 examples gave 92–99% ee.

  开发了不对称形式的Pd（II）/联吡啶催化的芳基硼酸向N-磺酰基芳基醛亚胺的亲核加成反应，并且通过使用手性吡啶并恶唑啉配体（S）-t- BuPyOx实现了出色的不对称诱导。在温和的条件下实现了对水分和氧气不敏感的催化作用，在16个实例中有9个产生了92-99％ee。
• Catalytic Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids Using <i>C</i>₂-Symmetric Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Pd²⁺ Diaquo Complexes
  作者：Guang-Ning Ma、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol802861s

  日期：2009.2.19

  The asymmetric arylation of N-tosylimines with arylboronic acids was realized by using chiral cationic C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complex 5b as the catalyst in combination with 1.0 equiv of K3PO4 center dot 3H(2)O in THF at 4 degrees C in the presence of powdered 4 angstrom MS to afford the corresponding adducts in excellent yields (up to 99%) and good to high enantioselectivities (up to 94% ee).
• A Chiral Disulfoxide Ligand for the Efficient Rhodium‐Catalyzed 1,2‐Addition of Arylboroxines to <i>N</i> ‐Tosylarylimines
  作者：Guang‐Zhen Zhao、Gellért Sipos、Alvaro Salvador、Arnold Ou、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Reto Dorta

  DOI：10.1002/adsc.201500975

  日期：2016.6.2

  active pharmaceutical ingredients. Herein, we report a rhodium precatalyst with a chiral disulfoxide ligand that effects the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic imines to give high yields and high enantioselectivities of these products. The present paper describes a system that is very simple, where the ease of synthesis of the chiral ligand is combined with low catalyst loadings and reaction conditions

  对映体纯的二芳基甲胺是活性药物成分中的重要组成部分。在本文中，我们报道了具有手性二亚砜配体的铑预催化剂，它会影响芳基亚硼酸酯与芳族亚胺的1,2-加成反应，从而使这些产品具有高收率和高对映选择性。本文描述了一种非常简单的系统，其中手性配体的合成简便性与低催化剂负载量和不需要任何添加剂或外部碱的反应条件相结合。