2-pyridyl vinyl sulfoxide | 502632-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl vinyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl vinylsulfoxide；2-Ethenylsulfinylpyridine；2-ethenylsulfinylpyridine
• CAS: 502632-48-6
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: RHUQUAHQTSRJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己烷-1-羧酸乙酯 、 2-pyridyl vinyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylthiopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-pyridyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜作为分子间Pauson-Khand反应中的立体化学控制剂：在天然环戊烷的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  描述了亚砜在不对称分子间Pauson-Khand反应中作为手性助剂的用途。在α，β-不饱和亚砜中筛选了硫原子上的各种取代基后，事实证明，现成的邻-（N，N-二甲基氨基）苯基乙烯基亚砜（1i）在氮气氛下可与取代的末端炔烃高度反应-氧化促进条件（CH3CN，0摄氏度）。另外，这些Pauson-Khand反应以完全的区域选择性和非常高的非对映选择性（de ＝ 86-＞ 96％，（S，R（S））非对映异构体）发生。实验研究表明，乙烯基亚砜1 i表现出的高反应性取决于在生成钴环中间体之前，胺基团充当炔烃二钴配合物上的软配体的能力。另一方面，理论和实验研究均表明，该方法的高立体选择性是由于所得的5-亚磺酰基-2-环戊烯酮加合物在C5中心容易发生热力学差向异构。当考虑到已知的不对称分子间Pauson-Khand反应仅限​​于使用高反应性的双环烯烃，主要是降冰片烯和降冰片二烯时，该新颖的方法构成了具有未应

  DOI：

  10.1002/chem.200400443

文献信息

• Diastereoselective radical allylation and hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals induced by chelation control
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Koji Higuchi、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b207249a

  日期：——

  The radical allylation and the hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals were examined. In the presence of a bidentate Lewis acid, high diastereoselectivities were achievable in the allylation and the hydrogenation of α-(arylsulfinyl)alkyl radicals derived through the radical β-addition to vinyl sulfoxides bearing the 2-pyridyl, the imidazol-2-yl, or the benzimidazol-2-yl groups.

  研究了α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基的烯丙基化和氢化反应。在双齿路易斯酸存在下，通过对含2-吡啶基、咪唑-2-基或苯并咪唑-2-基的乙烯基亚砜进行自由基β-加成得到的α-(芳基亚磺酰基)烷基自由基，在烯丙基化和氢化反应中可实现高对映选择性。