2-硝基-5-苯基甲氧基苯甲酸 | 61340-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-苯基甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2-nitrobenzoic acid；2-nitro-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 61340-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• mdl: MFCD09728850
• 分子量: 273.245
• InChiKey: HUIYIFIIMHKYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-苯基甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基-2-硝基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 2-硝基-5-苯基甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  oxindole et de l'isatine的sur quelques derivésde l'oxindole et de l'isatine。三，酸酸性甜菜碱-羧化酶5 et -6

  摘要：

  描述D'UNE SYNTHESESûre距离德拉羧基-6-靛红àpartir杜羧基-6-羟基吲哚，réalisée搜易得顺便帕L'肟，聚赛龙拉德METHODE的Baeyer，搜易得帕oxydation DIRECTE AU中沙德bioxyde日硒。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310525

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• Sur quelques dérivés de l'oxindole et de l'isatine. III. Les acides isatine-carboxyliques-5 et -6
  作者：Edgardo Giovannini、Plato Portmann

  DOI：10.1002/hlca.19480310525

  日期：——

  Description d'une synthèse sûre de la carboxy-6-isatine à partir du carboxy-6-oxindole, réalisée soit en passant par l'oxime, selon la méthode de Baeyer, soit par oxydation directe au moyen de bioxyde de sélénium.

  描述D'UNE SYNTHESESûre距离德拉羧基-6-靛红àpartir杜羧基-6-羟基吲哚，réalisée搜易得顺便帕L'肟，聚赛龙拉德METHODE的Baeyer，搜易得帕oxydation DIRECTE AU中沙德bioxyde日硒。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D' HYDANTOINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006019768A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF- or combinations thereof.

  该发明涉及式（1）化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• An expedient synthesis of 7-O-functionalised pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones
  作者：Hadi Madani、Andrew S Thompson、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00940-7

  日期：2002.9

  An efficient synthetic route to 7-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione, an important potential ligand for the DNA minor groove, has been developed. Simultaneous reduction of nitro and hydrogenolysis of the O-benzyl in N-(5-benzyloxy-2-nitrobenzoyl)-l-proline methyl ester, followed by thermal cyclisation, gave 7-hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione. This was alkylated to

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。