(3R,5R)-5-Hydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid | 364070-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-Hydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,5R)-5-hydroxydiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 364070-92-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: NRUKNRPYMNPMRU-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-Hydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JBIR-39的全合成和结构解析：具有哌嗪酸和γ-羟基哌嗪酸残基的线性六肽

  摘要：

  据报道，JBIR-39的总合成和立体化学结构阐明了四个非蛋白生成的哌嗪酸（Piz）残基。合成过程包括Sc（OTf）3催化Piz（γ-OTBS）衍生物与哌嗪酰氯的酰化反应，以高收率提供所需的Piz-Piz（γ-OTBS）二肽，而无需差向异构化。在N端组装两个额外的Piz部分和（S）-异亮氨酸后，在C端与（R）-α-甲基丝氨酸酯酰胺化，然后脱保护得到所需的（2 R，8 S）-六肽，这是JBIR‐39的假定结构。尽管（2 R，8 S）-六肽与JBIR-39不同，进一步合成三种立体异构体证实JBIR-39的立体化学结构为（2 S，6 S，8 S，11 R，16 S，21 R，26 S，27 S）。

  DOI：

  10.1002/chem.201406020
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzoyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexahydropyridazine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (3R,5R)-5-Hydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the synthesis of piperazimycin A: exploration of the synthesis of γ-hydroxy and γ-chloropiperazic acids

  摘要：

  Employing Hamada's chemistry with MAOS optimization of several steps, an expedient route to key (3S,5S)- and (3R,5R)-gamma-hydroxy and (3R,5S)-gamma-chloropiperazic acids, was developed en route to a total synthesis of piperazimycin A. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.132