2-methylenecyclopropanecarboxylic acid N-phenyl(2-pyridyl) amide | 929273-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylenecyclopropanecarboxylic acid N-phenyl(2-pyridyl) amide
• 英文别名: 2-methylenecyclopropanecarboxylic acid phenyl(pyridin-2-yl)amide；2-methylidene-N-phenyl-N-pyridin-2-ylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 929273-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PZUHMUMORFFQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclopropanecarboxylic acid N-phenyl(2-pyridyl) amide 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-N-phenyl-2-[5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ylidene]-N-pyridin-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用空间要求的路易斯酸指导单活化的亚甲基环丙烷的扩环

  摘要：

  开发了一种通过MAD / n - Bu 4 NI介导的单活化MCP扩环制备官能化亚烷基吡咯烷的新颖合成途径。发现该反应的底物范围对于多种醛亚胺而言是宽泛的，并且对称地以及非对称地单活化的MCP以良好的产率（高达92％）产生相应的五元杂环化合物。该方法是对以前有关MCP环扩环的报告的补充，该报告显示，只需改变催化剂体系，就可以从同一MCP中实现不同杂环骨架的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.081
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷-2-羧酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methylenecyclopropanecarboxylic acid N-phenyl(2-pyridyl) amide
  参考文献：
  名称：

  使用空间要求的路易斯酸指导单活化的亚甲基环丙烷的扩环

  摘要：

  开发了一种通过MAD / n - Bu 4 NI介导的单活化MCP扩环制备官能化亚烷基吡咯烷的新颖合成途径。发现该反应的底物范围对于多种醛亚胺而言是宽泛的，并且对称地以及非对称地单活化的MCP以良好的产率（高达92％）产生相应的五元杂环化合物。该方法是对以前有关MCP环扩环的报告的补充，该报告显示，只需改变催化剂体系，就可以从同一MCP中实现不同杂环骨架的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.081

文献信息

• Enantioselective Catalytic Ring Expansion of Methylenecyclopropane Carboxamides Promoted by a Chiral Magnesium Lewis Acid
  作者：Catherine Taillier、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol0628614

  日期：2007.2.1

  A catalytic enantioselective ring expansion of monoactivated methylenecyclopropanes (MCP) in the presence of N-tosyl aldimines was developed using a chiral bis(oxazoline) ligand-MgI2 complex. After evaluation of ligands and optimization of the reaction conditions, the reaction has been applied to a variety of aromatic and heteroaromatic aldimines providing the corresponding trans-C2,C3-disubstituted

  使用手性双（恶唑啉）配体-MgI2配合物，开发了在N-甲苯磺酰基醛亚胺存在下单活化亚甲基环丙烷（MCP）的催化对映选择性环扩展。在评估了配体并优化了反应条件后，该反应已应用于多种芳族和杂芳族亚胺，可提供相应的反式C2，C3-二取代亚甲基吡咯烷类化合物，收率通常较高（大于52％），最高可达86％ ee。[反应：请参见文字]。
• Use of a sterically demanding Lewis acid to direct ring expansion of monoactivated methylenecyclopropanes
  作者：Catherine Taillier、Yann Bethuel、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.081

  日期：2007.8

  A novel synthetic route for the preparation of functionalized alkylidene pyrrolidines via a MAD/n-Bu4NI-mediated ring expansion of monoactivated MCP was developed. The substrate scope for this reaction was found to be broad for a variety of aldimines and symmetrically as well as unsymmetrically monoactivated MCPs yielding the corresponding five-membered heterocyclic compounds in good yields (up to

  开发了一种通过MAD / n - Bu 4 NI介导的单活化MCP扩环制备官能化亚烷基吡咯烷的新颖合成途径。发现该反应的底物范围对于多种醛亚胺而言是宽泛的，并且对称地以及非对称地单活化的MCP以良好的产率（高达92％）产生相应的五元杂环化合物。该方法是对以前有关MCP环扩环的报告的补充，该报告显示，只需改变催化剂体系，就可以从同一MCP中实现不同杂环骨架的选择性合成。