(S)-N^α-benzyl-Nⁱⁿ-methyltryptophan methyl ester | 21469-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-benzyl-Nⁱⁿ-methyltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 21469-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: OVSMVHRSMBFVFJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-benzyl-Nⁱⁿ-methyltryptophan methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (1R,3S)-3-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  利用改进的Pictet-Spengler反应形成旋光的1,3-二取代和1,1,3-三取代的四氢-β-咔啉

  摘要：

  光学活性的1,3-二取代和1,1,3-三取代的-1,2,3,4-四氢β咔啉通过variours N中的反应形成的α，N在取代的（小号） -色氨酸甲基与酯丙酸甲酯或丁炔二酸二甲酯；报告了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39850001507

文献信息

• The formation of optically active 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted tetrahydro-β-carbolines using a modified Pictet–Spengler reaction
  作者：Patrick D. Bailey、Sean P. Hollinshead、Zbigniew Dauter

  DOI：10.1039/c39850001507

  日期：——

  Optically active 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were formed by the reaction of variours Nα, Nin-substituted (S)-tryptophan methyl esters with methyl propynoate or dimethyl butynedioate respectively; the stereoselectivity of the reactions is reported.

  光学活性的1,3-二取代和1,1,3-三取代的-1,2,3,4-四氢β咔啉通过variours N中的反应形成的α，N在取代的（小号） -色氨酸甲基与酯丙酸甲酯或丁炔二酸二甲酯；报告了反应的立体选择性。
• BAILE, PATRICK D.;HOLLINSHEAD, SEAN P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 739-745
  作者：BAILE, PATRICK D.、HOLLINSHEAD, SEAN P.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 739 - 746
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——