2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3,3-dicarboxylic acid | 61779-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3,3-dicarboxylic acid
• CAS: 61779-36-0
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: BLJHVPXLLRJATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3,3-dicarboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 、 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性CO（2）-Synthons通过酮不饱和酮和二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  提出了一种手性CO（2）合成子形成催化对映选择性方法。所描述的方法是基于二烯与酮丁二酸二乙酯的反应，使用C（2）对称的双恶唑啉作为手性配体，铜（II）和锌（II）作为路易斯酸。对于环状二烯，反应以良好的收率进行，并且对于1，3-环己二烯，ee高达93％，而对于环戊二烯，该反应在低温下也进行得很好，但是升高温度会导致逆Diels-Alder反应。已经在不同条件下和针对各种二烯对反应进行了研究，并且发现对于活化的二烯，杂-Diels-Alder和Mukaiyama Aldol产物均被分离。由1的对映选择性杂Diels-Alder反应形成的化合物 3-ketolononate的3-环己二烯已转化为原理上从CO（2）和1,3-环己二烯的[2 + 4]环加成反应形成的CO（2）-合成子，以及有吸引力的光学活性1,4-二取代环己二醇。杂-Diels-Alder加合物的绝对构型是基于1,4-二取代的环己

  DOI：

  10.1021/jo990696i
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-3,3-dicarboethoxybicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性CO（2）-Synthons通过酮不饱和酮和二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  提出了一种手性CO（2）合成子形成催化对映选择性方法。所描述的方法是基于二烯与酮丁二酸二乙酯的反应，使用C（2）对称的双恶唑啉作为手性配体，铜（II）和锌（II）作为路易斯酸。对于环状二烯，反应以良好的收率进行，并且对于1，3-环己二烯，ee高达93％，而对于环戊二烯，该反应在低温下也进行得很好，但是升高温度会导致逆Diels-Alder反应。已经在不同条件下和针对各种二烯对反应进行了研究，并且发现对于活化的二烯，杂-Diels-Alder和Mukaiyama Aldol产物均被分离。由1的对映选择性杂Diels-Alder反应形成的化合物 3-ketolononate的3-环己二烯已转化为原理上从CO（2）和1,3-环己二烯的[2 + 4]环加成反应形成的CO（2）-合成子，以及有吸引力的光学活性1,4-二取代环己二醇。杂-Diels-Alder加合物的绝对构型是基于1,4-二取代的环己

  DOI：

  10.1021/jo990696i

文献信息

• Chiral CO₂-Synthons via Catalytic Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketomalonate and Dienes
  作者：Sulan Yao、Mark Roberson、Frank Reichel、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo990696i

  日期：1999.9.1

  A catalytic enantioselective approach for the formation of chiral CO(2)-synthons is presented. The described methodology is based on the reaction of dienes with diethyl ketomalonate using C(2)-symmetric bisoxazolines as the chiral ligands and copper(II) and zinc(II) as the Lewis acids. For cyclic dienes the reaction proceeds in good yield and with up to 93% ee for 1,3-cyclohexadiene, while for cyclopentadiene

  提出了一种手性CO（2）合成子形成催化对映选择性方法。所描述的方法是基于二烯与酮丁二酸二乙酯的反应，使用C（2）对称的双恶唑啉作为手性配体，铜（II）和锌（II）作为路易斯酸。对于环状二烯，反应以良好的收率进行，并且对于1，3-环己二烯，ee高达93％，而对于环戊二烯，该反应在低温下也进行得很好，但是升高温度会导致逆Diels-Alder反应。已经在不同条件下和针对各种二烯对反应进行了研究，并且发现对于活化的二烯，杂-Diels-Alder和Mukaiyama Aldol产物均被分离。由1的对映选择性杂Diels-Alder反应形成的化合物 3-ketolononate的3-环己二烯已转化为原理上从CO（2）和1,3-环己二烯的[2 + 4]环加成反应形成的CO（2）-合成子，以及有吸引力的光学活性1,4-二取代环己二醇。杂-Diels-Alder加合物的绝对构型是基于1,4-二取代的环己