1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester | 108931-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 108931-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 357.237
• InChiKey: ZASYLOWKVPZVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester 在 盐酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 乙腈 作用下， 生成 3-Carbamoyl-4-(2,3-dichloro-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶钙通道阻滞剂。3. 3-氨基甲酰基-4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-5-嘧啶羧酸酯作为口服有效的降压药。

  摘要：

  为了解释中等活性（IC50 = 3.2 microM）二氢嘧啶钙通道阻滞剂5的有效降压活性，我们在大鼠中进行了药物代谢研究，发现5被代谢为化合物6-10。已发现其中两种代谢物6（IC50 = 16 nM）和7（IC50 = 12 nM）负责化合物5的降压活性。体内6到7的潜在代谢使我们对研究与以下物质有关的化合物的兴趣减弱了6.结构活性研究旨在鉴定其他7的芳基取代的类似物，在体内具有可比的潜力，导致17g，j，p，尽管这些化合物在体外的效力不及7。为了研究绝对立体化学对效能的影响，我们通过由（R）-α-甲基苄基胺处理从18制备的非对映异构脲19a，b拆分了7。我们的结果表明，与硝苯地平（1）作为SHR中的降压药相比，活性7的活性R-（-）-对映体20a既有效，又作用更长。20a的体内效力和持续时间与长效二氢吡啶氨氯地平相当。与先前描述的氨基甲酸酯2（R2 = COOEt）相比，20a的口服

  DOI：

  10.1021/jm00106a048
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,3-dichlorophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid,1-methylethyl ester 、 O-甲基异脲 半硫酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid

  摘要：

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。

  公开号：

  US05202330A1

文献信息

• ATWAL, KARNAIL S.;SWANSON, BRIAN N.;UNGER, STEVEN E.;FLOYD, DAVID M.;MORE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 806-811
  作者：ATWAL, KARNAIL S.、SWANSON, BRIAN N.、UNGER, STEVEN E.、FLOYD, DAVID M.、MORE+

  DOI：——

  日期：——