N-trimethylsilyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 69944-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-trimethylsilyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-Trimethylsilyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-(Trimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-trimethylsilanyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-(Trimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 69944-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NSi
• 分子量: 205.375
• InChiKey: RJIKNTJIJHUQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 (E)-2-(1-phenylhept-2-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂，甲硅烷基化胺和醛的铝-曼尼希反应

  摘要：

  使用有机铝试剂，甲硅烷基化胺和醛进行多组分偶联会形成叔胺。烯基和烷基铝试剂均与亚胺离子底物发生反应，而相应的Petasis borono-Mannich反应不成功。

  DOI：

  10.1002/chem.201801012
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-trimethylsilyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃和氨基硅烷的三组分偶联用于芳香骨架的邻位选择性双官能化

  摘要：

  发现在苯甲酸存在下，芳烃与氨基硅烷和羰基化合物偶合，以提供2-氨基苯甲酚。磺酰亚胺还可以应用于反应中，使氨基和氨基甲基部分可以并入芳香族骨架的连续位置。在不存在苯甲酸的情况下，仅获得少量的三组分偶联产物，这证实了其在本反应中的重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo800761b

文献信息

• Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reductive Amination
  作者：Christoph Heinz、J. Patrick Lutz、Eric M. Simmons、Michael M. Miller、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b12212

  日期：2018.2.14

  describes a three-component, Ni-catalyzed reductive coupling that enables the convergent synthesis of tertiary benzhydryl amines, which are challenging to access by traditional reductive amination methodologies. The reaction makes use of iminium ions generated in situ from the condensation of secondary N-trimethylsilyl amines with benzaldehydes, and these species undergo reaction with several distinct classes

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，