1-(2-Phenylsulfanyl-ethyl)-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolidin-2-one | 146336-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-Phenylsulfanyl-ethyl)-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Phenylsulfanylethyl)-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 146336-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NOSSi
• 分子量: 317.527
• InChiKey: CSVHOKFIVCPEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Phenylsulfanyl-ethyl)-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 7-Trimethylsilanylmethyl-1,2,5,7a-tetrahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-苏必丁的基本方法

  摘要：

  分子内将α-磺酰基基团加成至三键，然后将锡基团加成至所得的烯丙基砜，得到吡咯烷核骨架。随后的操作导致了（±）-苏必丁的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74772-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-(2-Phenylsulfanyl-ethyl)-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-苏必丁的基本方法

  摘要：

  分子内将α-磺酰基基团加成至三键，然后将锡基团加成至所得的烯丙基砜，得到吡咯烷核骨架。随后的操作导致了（±）-苏必丁的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74772-1

文献信息

• A radical approach to the synthesis of (±)-supinidine
  作者：Yeun-Min Tsai、Bor-Wen Ke、Chain-Ting Yang、Chao-Hsiung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74772-1

  日期：1992.12

  addition of α-sulfonyl radicals to triple bonds followed by addition of tin radicals to the resulting allylsulfones gave pyrrolizidine skeletons. Subsequent manipulations led to a formal synthesis of (±)-supinidine.

  分子内将α-磺酰基基团加成至三键，然后将锡基团加成至所得的烯丙基砜，得到吡咯烷核骨架。随后的操作导致了（±）-苏必丁的正式合成。