(S)-1-[2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one | 184883-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-[2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-[(S)-(-)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one；Pyrrolidine, 2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-(1-oxopropyl)-, (S)-；1-[(2S)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 184883-01-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: RDPDWOAMTZFMDO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-Benzenesulfonyl-1-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive 3-Amino-2 H -azirine al Bausteinefürenantiomerenreineαα-disubstituierteα-Aminosäuren：在Trichotoxin-A-50-Segment中合成von Isovalin-Synthonen和Einbau †

  摘要：

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代的α-氨基酸的合成子：异缬氨酸合成子和一部分滴虫毒素A-50的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790713
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(propionyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-[2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive 3-Amino-2 H -azirine al Bausteinefürenantiomerenreineαα-disubstituierteα-Aminosäuren：在Trichotoxin-A-50-Segment中合成von Isovalin-Synthonen和Einbau †

  摘要：

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代的α-氨基酸的合成子：异缬氨酸合成子和一部分滴虫毒素A-50的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790713

文献信息

• Synthesis of an Enantiomerically Pure 1,3-Thiazole-5(4H)-thione and Its Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with an Azomethine Ylide
  作者：Andreas Gebert、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2073::aid-hlca2073>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  2H-azirin-3-amines (R,S)-4 and (S,S)-4, the enantiomeric, optically active 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones (R)-1 and (S)-1, respectively, have been prepared (Schemes 2 and 3). In each case, the reaction of 1 with N-(benzylidene)[(trimethylsilyl)methyl]amine (2) in HMPA in the presence of CsF and trimethylsilyl triflate gave a mixture of four optically active spirocyclic cycloadducts

  从对映体纯的 2H-azirin-3-amines (R,S)-4 和 (S,S)-4 开始，对映体的光学活性 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole -5(4H)-硫酮 (R)-1 和 (S)-1 已分别制备（方案 2 和 3）。在每种情况下，1 与 N-(亚苄基)[(三甲基甲硅烷基)甲基]胺 (2) 在 CsF 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在 HMPA 中的反应得到四种旋光螺环环加合物的混合物（方案 4）。通过制备型 HPLC 分离得到两种纯的非对映异构体，例如 (4R,5R,9S)-10 和 (4R,5R,9R)-10。区域异构化合物11作为非对映异构体的混合物获得。产物由 1 的 1,3-偶极环加成与原位生成的甲亚胺叶立德 3 形成，后者从空间位阻较小的一侧立体选择性地攻击 1，即
• Highly stereoselective alkylation of (S)-proline-based chiral auxiliaries
  作者：Fredrik Andersson、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.045

  日期：2004.8

  Alkylation of the enolates of the propanoylamides of two chiral auxiliaries (S)-(-)-2-(pyrrolidin-2-yl)propan-2-ol 1a and (S)-(-)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidine 1b, derived from (S)-proline, with benzyl bromide and n-butyl iodide has been studied. The auxiliaries 1a and 1b induced opposite selectivity that is (R)- and (S)-configuration, respectively, at the newly created stereogenic centre. The diastereoselectivities and conversion yields in these alkylations were moderate to excellent. When Cp2ZrCl2 was used as an enolate coordinating agent, benzylation of propanoylated 1b gave an excellent diastereomeric ratio of 99:1. The benzylated diastereomeric products from either propanoylated 1a or 1b were easily separated by liquid chromatography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.