2-硝基-alpha-氧代-苯丙酸甲酯 | 79547-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-alpha-氧代-苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-nitrophenyl)pyruvate；(2-nitro-phenyl)-pyruvic acid methyl ester；(2-Nitro-phenyl)-brenztraubensaeure-methylester；methyl 3-(o-nitrophenyl)pyruvate
• CAS: 79547-07-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: BJUFXOPELRQGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-alpha-氧代-苯丙酸甲酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于Reissert反应合成3-（2-硝基苯基）丙酮酸衍生物和吲哚的新方法

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.039
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-硝基-alpha-氧代-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于Reissert反应合成3-（2-硝基苯基）丙酮酸衍生物和吲哚的新方法

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.039

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Synthesis of New Highly Substituted and Hindered 1-Hydroxyindole-2-carboxylates
  作者：Yeon Kyeong Park、Hyejin Kim、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10630

  日期：2016.1

  The synthesis of new, highly substituted, and hindered 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 is described. Substrates 2, prepared through a two‐step synthetic sequence, were treated with relatively weak nucleophiles in the presence of SnCl2 · 2H2O to afford compounds 1. In particular, nucleophiles of low reactivity and/or high steric hindrance reacted efficiently to give 1 in good to modest yields.

  描述了新的，高度取代的和受阻的1-羟基吲哚-2-羧酸酯1的合成。通过两步合成序列制备的底物2在SnCl 2 ·2H 2 O存在下用相对较弱的亲核试剂处理，得到化合物1。特别地，低反应性和/或高位阻的亲核试剂有效地反应，以良好至中等的产率得到1。
• Synthesis of New 1‐Hydroxyindole‐2‐Carboxylates and Mechanistic Studies on Reaction Pathways
  作者：Yeon Kyeong Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/jhet.2796

  日期：2017.5

  Synthesis of new 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 and mechanistic studies on the reaction pathways were described. The substrates 2, prepared through two‐step synthetic sequences, were treated with nucleophiles in the presence of SnCl2 · 2H2O to obtain compounds 1. In particular, the mechanistic studies led to a significant finding that reactions with thiol nucleophiles occur through a newly proposed

  描述了新的1-羟基吲哚-2-羧酸酯1的合成以及反应途径的机理研究。通过两步合成序列制备的底物2在SnCl 2  ·2H 2 O的存在下用亲核试剂处理，以获得化合物1。特别是，机理研究得出了重大发现，即与硫醇亲核试剂的反应是通过新提议的途径（途径B：1,4加成，然后进行还原/缩合）而不是通过先前假定的途径（途径A：还原/冷凝后加1,5）。进一步的机械研究表明2中o取代基的空间效应控制产品的比例（1i / 7）。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITORS OF ENZYME LACTATE DEHYDROGENASE (LDH) AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'ENZYME LACTATE DÉSHYDROGÉNASE (LDH) ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2011054525A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention concerns compounds, some of which are novel, and their pharmaceutical applications. The compounds of the invention inhibit the enzyme lactate dehydrogenase (LDH) involved both in the metabolic process of hypoxic tumour cells, and in the process used by parasitic protozoa that cause malaria to obtain most of the energy they need.

  这项发明涉及化合物，其中一些是新颖的，以及它们的药用应用。该发明的化合物抑制乳酸脱氢酶（LDH）酶，该酶参与低氧肿瘤细胞的代谢过程，以及疟疾引起的寄生原虫利用获取所需大部分能量的过程。
• Reductive cyclisation of some derivatives of methyl o-nitrophenyl-pyruvate and other keto-esters by catalysed sodium borohydride
  作者：R. T. Coutts、Gita Mukherjee、R. A. Abramovitch、M. A. Brewster

  DOI：10.1039/j39690002207

  日期：——

  ne (Va) is one of the products when the oxime of methyl o-nitrophenyl-pyruvate is reduced with sodium borohydride and palladium–charcoal. The claim that the same quinolone is one of the products of the catalytic hydrogenation of ethyl o-nitrophenylpyruvate oxime is shown to be erroneous. Reduction of the oximino-, benzylidene, and other derivatives of selected keto-esters with sodium borohydride and

  3-氨基-1-羟基喹啉-2（1 H）-一（Va）是硼氢化钠和钯-木炭还原邻硝基苯基丙酮酸甲酯的肟时的产物之一。声称相同的喹诺酮是邻硝基硝基丙酮酸乙酯肟的催化氢化产物之一，这一说法被证明是错误的。描述了用硼氢化钠和钯-木炭还原肟基，亚苄基和所选酮酯的其他衍生物。