(3S,4R,6S)-5-oxo-6-diphenylmethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide | 168036-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,6S)-5-oxo-6-diphenylmethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
• 英文别名: (3S,4R,6S)-6-benzhydryl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
• CAS: 168036-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: AMGWNUORXNYWBH-LMMKCTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-5-oxo-6-diphenylmethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-diphenylmethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxyquinuclidines as substance P antagonists

  摘要：

  化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中X和Y分别是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫醚基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺醇基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基或三(C.sub.1-C.sub.6烷基)硅基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地是芳基或杂环芳基，可选择地被卤素取代；A是--CO--或-(CH.sub.2)-；Z-A-位于喹啉环的2或3位；Z是--OH、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、NR.sup.1R.sup.2或类似物。代表性化合物是（3S,4R,5S,6S）-5-β3,5-双（三氟甲基）苄氧基！-N,N-二甲基-6-二苯甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酰胺，和-3-羧酸。这些新型苄氧基喹啉酮作为P物质受体拮抗剂活性，并因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、过敏、炎症性疾病、哮喘、疼痛、呕吐、偏头痛、尿失禁或血管生成。

  公开号：

  US05869499A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-5-oxo-6-diphenylmethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R,6S)-5-oxo-6-diphenylmethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxyquinuclidines as substance P antagonists

  摘要：

  化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中X和Y分别是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫醚基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺醇基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基或三(C.sub.1-C.sub.6烷基)硅基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地是芳基或杂环芳基，可选择地被卤素取代；A是--CO--或-(CH.sub.2)-；Z-A-位于喹啉环的2或3位；Z是--OH、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、NR.sup.1R.sup.2或类似物。代表性化合物是（3S,4R,5S,6S）-5-β3,5-双（三氟甲基）苄氧基！-N,N-二甲基-6-二苯甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酰胺，和-3-羧酸。这些新型苄氧基喹啉酮作为P物质受体拮抗剂活性，并因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、过敏、炎症性疾病、哮喘、疼痛、呕吐、偏头痛、尿失禁或血管生成。

  公开号：

  US05869499A1

文献信息

• BENZYLOXYQUINUCLIDINES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0708771B1

  公开（公告）日：1998-10-07
• Benzyloxyquinuclidines as substance P antagonists
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05869499A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  A compound of chemical formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt: ##STR1## wherein X and Y are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonyl, or tri(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl)silyl; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are each independently aryl or heteroaryl, optionally substituted by halogen; A is --CO-- or -(CH.sub.2)-; Z-A- is at the 2 or 3 position on the quinuclidine ring; and Z is --OH, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, NR.sup.1 R.sup.2 or the like. Representative compounds are (3S,4R,5S,6S)-5-\x9b3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyloxy!-N,N-dimethyl-6-diphen ylmethyl-1-azabicyclo\x9b2.2.2!octan-3-carboxamide, and -3-carboxylic acid. These novel benzyloxyquinuclidines are active as substance P receptor antagonists and are thus useful for treating gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, allergy, inflammatory diseases, asthma, pain, emesis, migraine, urinary incontinence, or angiogenesis in mammals, especially humans.

  化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中X和Y分别是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫醚基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺醇基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基或三(C.sub.1-C.sub.6烷基)硅基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地是芳基或杂环芳基，可选择地被卤素取代；A是--CO--或-(CH.sub.2)-；Z-A-位于喹啉环的2或3位；Z是--OH、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、NR.sup.1R.sup.2或类似物。代表性化合物是（3S,4R,5S,6S）-5-β3,5-双（三氟甲基）苄氧基！-N,N-二甲基-6-二苯甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酰胺，和-3-羧酸。这些新型苄氧基喹啉酮作为P物质受体拮抗剂活性，并因此可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、过敏、炎症性疾病、哮喘、疼痛、呕吐、偏头痛、尿失禁或血管生成。