2-硝基丁-1-烯 | 2783-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基丁-1-烯
• 英文名称: 2-nitrobutene
• 英文别名: 2-nitro-1-butene；2-nitrobut-1-ene；2-Nitro-but-1-en；1-Butene, 2-nitro-
• CAS: 2783-12-2
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: XMBCIDWARZDYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0867 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丁-1-烯 在 (thermolysis) 作用下， 生成 1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of ?-nitroolefins and ?-halonitroalkanes in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923532
• 作为产物：
  描述：

  二乙基-(2-硝基-丁基)-胺 在 邻苯二甲酸二辛酯 、 三氟化硼 作用下， 100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 2-硝基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Low Temperature Pyrolysis of Boron Trifluoride—Mannich Base Complexes. 2-Nitro-1-alkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a508

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• NEW AND EFFICIENT SYNTHESIS OF γ-KETO ESTERS FROM NITRO OLEFINS
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1980.1043

  日期：1980.8.5

  The Lewis acid-catalyzed reaction of nitro olefins and ketene methyl trimethylsilyl acetals afforded methyl 4-oxo-carboxylates on hydrolysis of the resulting adducts followed by treatment with diazomethane.

  硝基烯烃和乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基缩醛的路易斯酸催化反应在所得加合物水解后得到 4-氧代-羧酸甲酯，然后用重氮甲烷处理。
• Organosilicon-mediated total synthesis of the triquinane sesquiterpenes (±)-β-isocomene and (±)-isocomene
  作者：Arndt W. Schmidt、Thomas Olpp、Elke Baum、Tina Stiffel、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c0ob00051e

  日期：——

  We describe an efficient total synthesis of the sesquiterpenes (±)-β-isocomene and (±)-isocomene using a Lewis acid-promoted [3 + 2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane as the key-step.

  我们描述了倍半萜（±）-β-异丁烯和（±）-异com烯 用路易斯酸促进的[3 + 2]环加成 烯丙基叔丁基二苯基硅烷 作为关键步骤。
• Construction of Multisubstituted Tetrahydropyrans by a Domino Oxa-Michael/Tsuji–Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302102x

  日期：2012.12.7

  Biologically significant tetrahydropyrans (THP) were synthesized by a Tandem oxa-Michael/Tsuji–Trost reaction. Different Michael acceptors were investigated, and optimal results in terms of diastereoselectivities and yields were obtained with nitro olefins. The influence of the reaction parameters, substrate patterns, and type of metal counterions on the yield and stereochemical outcome of this process

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。