2-硝基丙烷离子 | 20846-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基丙烷离子
• 英文名称: 2-nitro-propan-2-ide
• 英文别名: 2-nitropropane anion；Propane 2-nitronate；propyl-2-nitronate；2-Nitropropan-2-id；2-Nitropropananion；2-Nitropropane nitronate；2-nitropropane
• CAS: 20846-00-8
• 化学式: C₃H₆NO₂
• 分子量: 88.0861
• InChiKey: MRHSGZMVLDOZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷离子 在 叠氮阴离子 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到2,2-diazidopropane
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions: preparation and reactions of aliphatic α-Nitro-azides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85641-5
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-硝基丙烷离子
  参考文献：
  名称：

  简单硝基烷与水中的氢氧根离子的反应。复杂机制的证据。

  摘要：

  对水中的硝基甲烷（NM），硝基乙烷（NE）和2-硝基丙烷（2-NP）与水中的氢氧根离子进行反应的常规动力学分析表明，该反应非常复杂，并且涉及动力学上重要的中间体。在等渗点的动力学实验表明反应物和产物吸收率的变化相互抵消，表明反应性中间体形成过程中吸收率特征的演变和衰减。观察到与一级反应动力学的偏差随反应程度的增加和反应物顺序的增加而增加：NM

  DOI：

  10.1039/c1ob05270e

文献信息

• Gas phase basicities and relative proton affinities of compounds between water and ammonia from pulsed ion cyclotron resonance thermal equilibriums measurements
  作者：J. F. Wolf、R. H. Staley、I. Koppel、M. Taagepera、R. T. McIver、J. L. Beauchamp、R. W. Taft

  DOI：10.1021/ja00458a032

  日期：1977.8

  indicate that protonation is thermodynamically favored in the gas phase at the carbonyl oxygen of the latter. Large effects of polar electronegative substituents have been observed for various oxygen and nitrogen bases. An evaluation of entropy effects in gas phase proton transfer equilibria shows such effects to bemore » generally small for simple bases and approximately equal to entropy effects expected

  用于精确测定质子转移平衡常数的脉冲离子回旋共振方法已应用于 46 种碳、氮、氧、磷、硫、砷和硒碱，重复重叠序列，获得水和氨的相对质子亲和力. 在可能进行比较的情况下，结果通常与高压质谱法获得的结果一致。结果为分子结构对基础强度的内在影响提供了重要的新见解。说明了这些结果在导出其他气态离子热化学数据中的应用。特别是，甲基取代基对质子亲和力的影响已被广泛评估，并解释了与 n 碱共轭酸的均裂键解离能的相应影响和取代甲基阳离子的氢化物亲和力的比较。正烷基取代基对水和醇与​​羧酸及其酯的质子亲和力影响的比较表明，质子化在气相中在后者的羰基氧处是热力学有利的。对于各种氧和氮碱，已经观察到极性电负性取代基的巨大影响。对气相质子转移平衡中的熵效应的评估表明，这种效应对于简单的碱基通常较小，大约等于分子旋转对称数变化时预期的熵效应。最后，目前的结果为评估绝对质子亲和力和相对离子溶剂化能提供了基础。« 更少
• Electrostatic catalysis of proton-transfer reactions: hydrogen exchange in chloroform and ionization of 2-nitropropane
  作者：D. B. Dahlberg、M. A. Kuzemko、Y. Chiang、A. J. Kresge、M. F. Powell

  DOI：10.1021/ja00354a033

  日期：1983.8

  Mesure des vitesses de detritiation du chloroforme-T catalysee par une serie d'ω-trimethylammonioalkylamines (CH 3 ) 3 N + (CH 2 ) n NH 2 avec n=3,5 en solution aqueuse et des vitesses d'ionisation du nitro-2 propane catalysee par les memes amines avec n=2-5, 4 amines primaires supplementaires non chargees, 2 ions aminocarboxylates et l'ethylenediamine

  Mesure des vitesses de detritiation du chloroforme-T catalysee par une serie d'ω-trimethylammonioalkylamines (CH 3 ) 3 N + (CH 2 ) n NH 2 avec n=3,5 en solution aqueuse et des vitesses d'ionisation du nitro- 2 丙烷催化剂 par les memes amines avec n=2-5, 4 amines primairesSupplementaires nonchargees, 2 ionsaminocarboxylates et l'ethylenediamine
• Carbon-alkylation, arylation and vinylation of nitronate ions with organothallium(III) compounds: electron-transfer activation of the TlC bond
  作者：Hideo Kurosawa、Masahiro Sato、Hiroshi Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87507-3

  日期：1982.1

  The reaction of alkyl, aryl and vinylthallium(III)_diacetates with nitronate ions gives moderate to good yields of the carboncarbon bonded products. The reaction of the alkyl and arylthallium(III) analogs proceeds through radical intermediates which are generated by electron-transfer activation of the thalliumcarbon bond.

  烷基，芳基和乙烯基th（III）_二乙酸酯与亚硝酸根离子的反应可产生中等至良好的碳碳键合产物收率。烷基and和芳基（（III）类似物的反应通过自由基中间体进行，这些中间体是由碳键的电子转移活化产生的。
• Radical-nucleophilic substitution (S RN1) reactions. Part 6. N-anions of diazoles in S RN1 and oxidative additions
  作者：Adelaide T. O. M. Adebayo、W. Russell Bowman、W. G. Salt

  DOI：10.1039/p19890001415

  日期：——

  of 2-nitropropane (using potassium ferricyanide and sodium persulphate), and SRN1 reactions with Me2C(X)NO2(X = Cl, Br, and NO2) to yield the corresponding 1-(1-methyl-1-nitroethyl) derivatives. The anions of 5(6)-nitrobenzimidazole and 5(6)-nitro-1H- and -2H-indazoles underwent reaction with p-nitrobenzyl chloride by a SRN1 and/or SN2 mechanism to yield the corresponding 1-(p-nitrobenzyl) derivatives

  咪唑，苯并咪唑，5（6）-硝基苯并咪唑和5（和6）-硝基-1 H-和-2 H-吲唑的阴离子已显示出对2-硝基丙烷阴离子的氧化加成反应（使用铁氰化钾） （过硫酸钠）和S RN 1与Me 2 C（X）NO 2（X = Cl，Br和NO 2）反应，生成相应的1-（1-甲基-1-硝基乙基）衍生物。5（6）-硝基苯并咪唑和5（6）-硝基-1 H-和-2 H-吲唑的阴离子通过S RN 1和/或S N与对硝基苄基氯反应2机制产生相应的1-（对硝基苄基）衍生物。5-和6-硝基苯并咪唑，5-硝基-1 H-和-2 H-吲唑，以及6-硝基-1 H-和-2 H-吲唑的环境阴离子给出了约。由各自的一对环境阴离子产生的N -1烷基化产物的50:50混合物。苯并咪唑的1-（1-甲基-1-硝基乙基）衍生物以及5-和6-硝基-1 H-吲唑分别用各自的二唑进一步取代了脂肪族硝基基团，得到2,2-二（苯并咪唑-1） -yl）-，2
• Carbanion reactivity, kinetic and equilibrium studies of σ-adduct formation and elimination in the reactions of 4-nitrobenzofurazan derivatives with nitroalkane anions
  作者：Basim H. M. Asghar、Michael R. Crampton

  DOI：10.1039/b703154h

  日期：——

  7-position is also observed. These reactions may be followed by base catalysed elimination of nitrous acid to yield anionic alkene derivatives. Kinetic and equilibrium measurements of these reactions were made spectrophotometrically in methanol. The carbon nucleophilicities of the carbanions decrease in the order 3> 4> 5, as also found in their reactions with benzhydrylium cations, and are much lower

  1H NMR研究报道了4-硝基苯并呋喃赞2a [7H（6）]-DMSO及其7-氯和7-甲氧基衍生物分别与2b和2c衍生自硝基甲烷3，的阴离子的反应硝基乙烷4和2-硝基丙烷5。最初的反应在2a-c的5位上通过碳负离子侵蚀形成sigma加合物，在2a与5发生反应的情况下，在7位上的加合物为也观察到了。这些反应之后可以进行碱催化的亚硝酸消除，以得到阴离子烯烃衍生物。这些反应的动力学和平衡测量是在甲醇中分光光度法进行的。碳负离子的碳亲核性以3> 4> 5的顺序降低，这也与它们与苯甲鎓阳离子的反应相同，并且远低于某些氰基取代的碳负离子的亲核性。与1,3,5-三硝基苯的相应sigma加合物形成反应的比较表明，此处2和TNB具有相似的亲电性，尽管对于2的反应而言固有速率系数k（o）= 0.05相当对于TNB反应，k（o）低于此值，则k（o）= 0.20。文献数据表明，与多种亲核试剂2和TNB的反应显示出