methyl 2',6'-dioxo-spiro[cyclopropane-1,8'-tricyclo[3.2.1]octane]-1'-carboxylate | 116084-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2',6'-dioxo-spiro[cyclopropane-1,8'-tricyclo[3.2.1]octane]-1'-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R)-2,6-dioxospiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,1'-cyclopropane]-1-carboxylate
• CAS: 116084-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VZNUUZSGUCTCIU-MADCSZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 氢气 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2',6'-dioxo-spiro[cyclopropane-1,8'-tricyclo[3.2.1]octane]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成高度功能化的双环[3.2.1]辛烷，可作为各种天然产物的潜在组成部分

  摘要：

  1- alkoxycyclohexadienolates级联环加成2到2-氯-2- cyclopropylideneacetate 4个产率2-alkoxytricyclo [3.2.1.0 2.7辛烷-2,6-二酮8在酸催化下。所述tricyclooctanones 7可进一步阐述，例如通过Wittig烯化和羰基还原，或者去质子化在桥头C-7与随后烷基化，酰化或醛醇缩合反应，它们被重新安排到高度官能化之前双环[3.2.1]辛烷衍生物10，11，13，和17分别。二重奏8 也可以例如通过在C-2处的区域选择性维蒂希烯化来进一步处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76882-1

文献信息

• Resin-bound anionically induced Domino reactions; synthesis of functionalized carbocyclic compounds
  作者：Hans-Jürgen Gutke、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00113-1

  日期：1999.3

  The anionically induced Domino reaction of resin-bound Li-dienolate with an α-halo-α,β-unsaturated ester gave the corresponding immobilized tricyclo[3.2.1.02,7]octane, which can be olefinated or oxidized. The cycles are cleaved from the resin by acid.

  树脂键合的锂二烯酸酯与α-卤代-α，β-不饱和酯的阴离子诱导多米诺反应得到相应的固定化三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷，可以将其烯化或氧化。通过酸将循环从树脂上裂解下来。
• Highly Functionalized Bicyclo[3.2.1]octane Derivatives from Readily Available 2′-Alkoxytricyclo[3.2.1.02,7]octanes: Building Blocks for Terpenes, Part I
  作者：Armin de Meijere、Lazaros Hadjiarapoglou、Mathias Noltemeyer、Hans-Jürgen Gutke、Iris Klein、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<441::aid-ejoc441>3.0.co;2-e

  日期：1998.3
• Facile construction of terpenoid frameworks by cycloadditions with methyl 2-chlorocyclopropylidenacetate
  作者：Dietrich Spitzner、Anita Engler、Peter Wagner、Armin De Meijere、Gisela Bengtson、Arndt Simon、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90289-3

  日期：——