N-[2-acetyl-1-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide | 1114960-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-acetyl-1-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl]acetamide
• CAS: 1114960-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃
• 分子量: 265.284
• InChiKey: KZOIIMBODQPTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-acetyl-1-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以47%的产率得到N-((E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  曼尼希姜黄素作为强效抗癌剂

  摘要：

  通过 Mannich-3CR/有机催化的 Claisen-Schmidt 缩合序列，首次合成了一系列新型姜黄素。通过对这些姜黄素类似物应用活力测定和全息显微成像，对 A549 和 H1975 肺腺癌细胞具有抗增殖活性，进行构效关系 (SAR) 研究。TNFα 诱导的 NF-κB 抑制和自噬诱导作用与类似物的细胞毒性潜力密切相关。当在 A549 异种移植模型中以最大耐受剂量的六分之一将最有效的类似物 44 添加到脂质体中时，观察到对肿瘤生长的显着抑制。这些曼尼希姜黄素的新活性谱需要进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700005
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 对氟苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-acetyl-1-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  曼尼希姜黄素作为强效抗癌剂

  摘要：

  通过 Mannich-3CR/有机催化的 Claisen-Schmidt 缩合序列，首次合成了一系列新型姜黄素。通过对这些姜黄素类似物应用活力测定和全息显微成像，对 A549 和 H1975 肺腺癌细胞具有抗增殖活性，进行构效关系 (SAR) 研究。TNFα 诱导的 NF-κB 抑制和自噬诱导作用与类似物的细胞毒性潜力密切相关。当在 A549 异种移植模型中以最大耐受剂量的六分之一将最有效的类似物 44 添加到脂质体中时，观察到对肿瘤生长的显着抑制。这些曼尼希姜黄素的新活性谱需要进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700005

文献信息

• Facile and diastereoselective synthesis of β-acetamido ketones and keto esters via direct Mannich-type reaction
  作者：Hui Mao、Jieping Wan、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.071

  日期：2009.1

  A Mannich-type three-component reaction involving aldehydes, acetamide, and enolizable ketones or β-keto esters for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds in the presence of TMSCl is described. This newly developed protocol is operationally convenient, widely applicable, and highly diastereoselective.

  描述了用于在TMCSC1存在下制备β-乙酰氨基羰基化合物的涉及醛，乙酰胺和可烯醇化的酮或β-酮酯的曼尼希型三组分反应。该新开发的协议操作方便，适用范围广且具有非对映选择性。
• Mannich Curcuminoids as Potent Anticancer Agents
  作者：Márió Gyuris、László Hackler、Lajos I. Nagy、Róbert Alföldi、Eszter Rédei、Annamária Marton、Tibor Vellai、Nóra Faragó、Béla Ózsvári、Anasztázia Hetényi、Gábor K. Tóth、Péter Sipos、Iván Kanizsai、László G. Puskás

  DOI：10.1002/ardp.201700005

  日期：2017.7

  A series of novel curcuminoids were synthesised for the first time via a Mannich‐3CR/organocatalysed Claisen–Schmidt condensation sequence. Structure–activity relationship (SAR) studies were performed by applying viability assays and holographic microscopic imaging to these curcumin analogues for anti‐proliferative activity against A549 and H1975 lung adenocarcinoma cells. The TNFα‐induced NF‐κB inhibition

  通过 Mannich-3CR/有机催化的 Claisen-Schmidt 缩合序列，首次合成了一系列新型姜黄素。通过对这些姜黄素类似物应用活力测定和全息显微成像，对 A549 和 H1975 肺腺癌细胞具有抗增殖活性，进行构效关系 (SAR) 研究。TNFα 诱导的 NF-κB 抑制和自噬诱导作用与类似物的细胞毒性潜力密切相关。当在 A549 异种移植模型中以最大耐受剂量的六分之一将最有效的类似物 44 添加到脂质体中时，观察到对肿瘤生长的显着抑制。这些曼尼希姜黄素的新活性谱需要进一步的临床前研究。