ethyl (3S)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 1187042-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (3S)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1187042-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: AWPVITHSCTZVHZ-ZUCKAHLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R)-2-azido-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 、 ethyl (2R,3R)-2-azido-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pancratstatin 结构简化类似物的合成：环醇环的截断

  摘要：

  Pancratistatin 是一种从石蒜科植物中分离出来的菲酮类天然产物。其强大的抗增殖、抗血管、抗病毒和抗寄生虫特性引起了合成、生物和药物化学家的关注。Pancratatin 的低天然可用性和复杂的结构使许多这些研究项目转向制备具有有用活性水平的简化合成类似物。在这项工作中，我们开发了合成化学，旨在制备具有截短分子环醇部分的 pancratatin 类似物。所描述的合成途径是基于高度抗-diastereoselective arylcuprate共轭加成到γ -烷氧基- α，β-enoates和顺- 在酯烯醇化物的 α 位选择性叠氮化。制备了具有形式上裂解的 C3-C4 键并因此包含开环 C 的类似物，以及包含截短的乳醇部分代替环醇的化合物。一些类似物表现出微弱的抗增殖活性，在乳醇类似物的情况下观察到的效力最高。讨论了这些结果对未来 pancratatin 类似物设计的影响。此外，合成途径可用于构建

  DOI：

  10.1021/jo901494r
• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl (3S)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pancratstatin 结构简化类似物的合成：环醇环的截断

  摘要：

  Pancratistatin 是一种从石蒜科植物中分离出来的菲酮类天然产物。其强大的抗增殖、抗血管、抗病毒和抗寄生虫特性引起了合成、生物和药物化学家的关注。Pancratatin 的低天然可用性和复杂的结构使许多这些研究项目转向制备具有有用活性水平的简化合成类似物。在这项工作中，我们开发了合成化学，旨在制备具有截短分子环醇部分的 pancratatin 类似物。所描述的合成途径是基于高度抗-diastereoselective arylcuprate共轭加成到γ -烷氧基- α，β-enoates和顺- 在酯烯醇化物的 α 位选择性叠氮化。制备了具有形式上裂解的 C3-C4 键并因此包含开环 C 的类似物，以及包含截短的乳醇部分代替环醇的化合物。一些类似物表现出微弱的抗增殖活性，在乳醇类似物的情况下观察到的效力最高。讨论了这些结果对未来 pancratatin 类似物设计的影响。此外，合成途径可用于构建

  DOI：

  10.1021/jo901494r

文献信息

• Synthesis of Structurally Simplified Analogues of Pancratistatin: Truncation of the Cyclitol Ring
  作者：Madhuri Manpadi、Artem S. Kireev、Igor V. Magedov、Jeff Altig、Paul Tongwa、Mikhail Yu. Antipin、Antonio Evidente、Willem A. L. van Otterlo、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo901494r

  日期：2009.9.18

  enolates. Analogues with the formally cleaved C3−C4 bond, and thus containing an open ring C, as well as a compound containing a truncated lactol moiety in lieu of the cyclitol, were prepared. Several of the analogues exhibited weak antiproliferative activity, with the highest potency observed in the case of the lactol analogue. From these results implications for the design of future pancratistatin analogues

  Pancratistatin 是一种从石蒜科植物中分离出来的菲酮类天然产物。其强大的抗增殖、抗血管、抗病毒和抗寄生虫特性引起了合成、生物和药物化学家的关注。Pancratatin 的低天然可用性和复杂的结构使许多这些研究项目转向制备具有有用活性水平的简化合成类似物。在这项工作中，我们开发了合成化学，旨在制备具有截短分子环醇部分的 pancratatin 类似物。所描述的合成途径是基于高度抗-diastereoselective arylcuprate共轭加成到γ -烷氧基- α，β-enoates和顺- 在酯烯醇化物的 α 位选择性叠氮化。制备了具有形式上裂解的 C3-C4 键并因此包含开环 C 的类似物，以及包含截短的乳醇部分代替环醇的化合物。一些类似物表现出微弱的抗增殖活性，在乳醇类似物的情况下观察到的效力最高。讨论了这些结果对未来 pancratatin 类似物设计的影响。此外，合成途径可用于构建