(1,1-dimethylpyrazol-1-ium)-3-olate | 36555-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethylpyrazol-1-ium)-3-olate
• 英文别名: (1,1-Dimethylpyrazol-3-ylio)oxid；1,1-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolium-2-ide；1,1-Dimethylpyrazol-1-ium-3-olate
• CAS: 36555-26-7
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: FHFSMZXUEAQXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylpyrazol-1-ium)-3-olate 生成 1-甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  SURCOW W.; SLOPIANKA M.; BARDAKOS V., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 15, 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 丙炔酸甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到(1,1-dimethylpyrazol-1-ium)-3-olate
  参考文献：
  名称：

  The reactions of some 1,1-dialkylhydrazines with unsaturated and bromo aliphatic acids

  摘要：

  各种 1,1-二烷基肼 经丙炔酸或 2-或 3-卤代丙烯酸烷基化后得到 (E)-3-(1,1-二基肼-1-碘)丙烯酸酯。3-溴丙酸与 N-氨基吗啉反应生成 N-氨基吗啉。 3-溴丙酸与 N-氨基吗啉反应生成 1-氨基-1-(2-羧乙基)-吗啉溴化物 (11)、 与 N-氨基哌啶反应生成 双(1-氨基哌啶)2-氧代-1-氮杂-5-氮杂螺[4,5]癸烷三溴化物(10) 三溴化物 (10)，用 1,1-二乙基肼生成 1,1-二乙基-3-氧代吡唑烷铵 溴化物 (9)，而用 1,1- 二甲基肼则可生成 1 ： 3-(1,1-二甲基肼-1-碘)丙酸盐(5a)和 1-(2-二甲基肼-1-碘)丙酸盐 (5a) 和 1-(2-羧乙基)-1,1-二甲基肼溴化物 (8a) 发生 1 : 1 加合物。 1,1-二甲基肼与丙炔酸甲酯、丙烯酸甲酯和衣康酸反应生成 和衣康酸反应，得到（1,1-二甲基吡唑-1-鎓）-3-醇（4）、 (1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓)-3-醇酸盐（1a）和 (1,1-Dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-io-4-yl)acetate (7)。1,1-二甲基肼 与 3-溴丙酸乙酯反应生成 1-(2-乙氧羰基乙基)-1,1-二甲基肼溴化物 (8b) 和 1,1-二甲基肼 溴化物 (8b) 和 (1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓)-3-叶酸盐 (1a)，而其 与溴乙酸反应生成 1 : 1 的 (1,1-二甲基肼-1-io)乙酸酯加合物 (5b) 和 1-羧基(1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓) (5b) 和 1-羧甲基-1,1-二甲基肼溴化物 (8c)。 溴化物 (8c)。

  DOI：

  10.1071/ch9801365

文献信息

• 2-Amino-4,4-disubstituted-5-carboxymethyl-?2-1,3,4-oxadiazolin-4-ium chlorides and their recyclization in acetic anhydride
  作者：V. Ya. Kauss、I. Ya. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf00531302

  日期：1992.12
• DALTON L. K.; DEMERAC S.; ELMES B. C., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 6, 1365-1372
  作者：DALTON L. K.、 DEMERAC S.、 ELMES B. C.

  DOI：——

  日期：——
• SUCROW W.; SLOPIANKA M., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1978, 111, NO 2, 780-790
  作者：SUCROW W.、 SLOPIANKA M.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of some 1,1-dialkylhydrazines with unsaturated and bromo aliphatic acids
  作者：LK Dalton、S Demerac、BC Elmes

  DOI：10.1071/ch9801365

  日期：——

  Various 1,1-dialkylhydrazines are alkylated by propiolic acid or 2- or 3-halopropenoic acids to give (E)-3-(1,1-dialkylhydrazin-1- io)propenoates. ��� 3-Bromopropionic acid reacts with N-aminomorpholine to give 1-amino-1-(2-carboxyethyl)-morpholinium bromide (11), with N- aminopiperidine to give bis(1-aminopiperidinium) 2-oxo-1-aza-5- azoniaspiro[4,5]decane tribromide (10), with 1,1-diethylhydrazine to give 1,1-diethyl-3-oxopyrazolidinium bromide (9) while with 1,1- dimethylhydrazine the 1 : 1 adduct of 3-(1,1-dimethylhydrazin-1- io)propionate (5a) and 1-(2-carboxyethyl)-1,1-dimethylhydrazinium bromide (8a) is obtained. The reaction of 1,1-dimethylhydrazine with methyl propiolate, methyl propenoate and itaconic acid gives (1,1- dimethylpyrazol-1-ium)-3-olate (4), (1,1-dimethyl-2-pyrazolin-1-ium)-3- olate (1a) and (1,1-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-io-4-yl)acetate (7) respectively. 1,1-Dimethylhydrazine reacts with ethyl 3-bromopropionate to give both 1-(2-ethoxycarbonylethyl)-1,1-dimethylhydrazinium bromide (8b) and (1,1-dimethyl-2-pyrazolin-1-ium)-3-olate (1a) while its reaction with bromoacetic acid gives the 1 : 1 adduct of (1,1- dimethylhydrazin-1-io)acetate (5b) and 1-carboxymethyl-1,1- dimethylhydrazinium bromide (8c).

  各种 1,1-二烷基肼 经丙炔酸或 2-或 3-卤代丙烯酸烷基化后得到 (E)-3-(1,1-二基肼-1-碘)丙烯酸酯。3-溴丙酸与 N-氨基吗啉反应生成 N-氨基吗啉。 3-溴丙酸与 N-氨基吗啉反应生成 1-氨基-1-(2-羧乙基)-吗啉溴化物 (11)、 与 N-氨基哌啶反应生成 双(1-氨基哌啶)2-氧代-1-氮杂-5-氮杂螺[4,5]癸烷三溴化物(10) 三溴化物 (10)，用 1,1-二乙基肼生成 1,1-二乙基-3-氧代吡唑烷铵 溴化物 (9)，而用 1,1- 二甲基肼则可生成 1 ： 3-(1,1-二甲基肼-1-碘)丙酸盐(5a)和 1-(2-二甲基肼-1-碘)丙酸盐 (5a) 和 1-(2-羧乙基)-1,1-二甲基肼溴化物 (8a) 发生 1 : 1 加合物。 1,1-二甲基肼与丙炔酸甲酯、丙烯酸甲酯和衣康酸反应生成 和衣康酸反应，得到（1,1-二甲基吡唑-1-鎓）-3-醇（4）、 (1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓)-3-醇酸盐（1a）和 (1,1-Dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-io-4-yl)acetate (7)。1,1-二甲基肼 与 3-溴丙酸乙酯反应生成 1-(2-乙氧羰基乙基)-1,1-二甲基肼溴化物 (8b) 和 1,1-二甲基肼 溴化物 (8b) 和 (1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓)-3-叶酸盐 (1a)，而其 与溴乙酸反应生成 1 : 1 的 (1,1-二甲基肼-1-io)乙酸酯加合物 (5b) 和 1-羧基(1,1-二甲基-2-吡唑啉-1-鎓) (5b) 和 1-羧甲基-1,1-二甲基肼溴化物 (8c)。 溴化物 (8c)。
• SURCOW W.; SLOPIANKA M.; BARDAKOS V., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 15, 551
  作者：SURCOW W.、 SLOPIANKA M.、 BARDAKOS V.

  DOI：——

  日期：——