[(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentyl]sulfonylbenzene | 133886-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentyl]sulfonylbenzene
• CAS: 133886-55-2；147332-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: ABJQJIMEUNAHRZ-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentyl]sulfonylbenzene 在 哌啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1-penten-3-ol 在 potassium fluoride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a053

文献信息

• Synthesis and conjugate additions to (E)-γ-alkoxy-α-substituted-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Carmen Alcaraz、Juan C. Carretero、Esteban Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79674-2

  日期：1991.3

  (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones have been readily functionalized at alpha-position via protection of hydroxyl group, metalation with n-BuLi and subsequent reaction with electrophiles. The conjugate addition of organolithiums to (E)-gamma-methoxymethoxy-alpha-trimethylsilyl-alpha, beta-unsaturated phenyl sulfones in Et2O is highly syn-stereoselective.

  (E)-γ-羟基-α,β-未饱和砜经过羟基的保护后，可以在α位置容易地进行功能化反应。添加三甲基--硅基α,β-未饱和苯砜的有机锂试剂在乙醚中的共轭加成具有高度的合成同素异构选择性。