2-硝基对苯二酸-4-甲酯 | 55737-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基对苯二酸-4-甲酯
• 中文别名: 2-硝基-4-甲氧基羰基苯甲酸
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-nitro-4-methoxycarbonylbenzoic acid；4-methoxycarbonyl-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 55737-66-1
• 化学式: C₉H₇NO₆
• mdl: MFCD06203344
• 分子量: 225.158
• InChiKey: VULISSQANNKDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基对苯二酸-4-甲酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 甲基4-氨基甲酰基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸衍生物抑制环加氧酶的制备及其生物学活性。

  摘要：

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2323
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对苯二甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-硝基对苯二酸-4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] DERIVES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  化合物的化学式（I）提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏内的糖皮质激素浓度，特别是降低了人类肝脏内的皮质醇浓度，从而抑制了肝葡萄糖生成和降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物可能特别适用于哺乳动物作为降糖药物，用于治疗和预防高血糖和/或胰岛素抵抗等疾病，如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，如X综合症、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及根据本发明的化合物用于制备药物，特别是用于治疗和预防与糖皮质激素相关疾病的药物，通过改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，以及减少内脏脂肪组织形成。

  公开号：

  WO2004065351A1

文献信息

• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010059549A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention described herein relates to certain 2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-7- quinazolinecarboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些公式（I）的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，对于治疗受益于抑制该酶的疾病是有用的，贫血就是一个例子。
• [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012051036A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH2 receptor.

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。
• Addition of nitroalkanes to -halo-nitrobenzenes
  作者：J.Gregory Reid、Jean H Reny Runge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88734-1

  日期：1990.1

  reaction provides aryl ketones. With this simple procedure, methylketone was prepared in 91% yield. was then converted in three steps (60-65% yield) to 4-chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline (), an intermediate in the synthesis of the antihypertensive agent losulazine (U-54,669, ).

  碱介导的-硝基芳基氯化物和氟化物与硝基烷烃的反应，然后进行氧化Nef反应，得到芳基酮。通过这种简单的步骤，可以以91％的收率制备甲基酮。然后将其分三步（收率60-65％）转化为4-氯-7-（三氟甲基）喹啉（），这是合成降压药洛舒拉津（U-54,669，）的中间体。
• Carbapenem antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05541178A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  A carbapenem compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydroxy or carboxy; and the phenyl ring is optionally further substituted by one or two substituents selected from halo, cyano, C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, carbamoyl, C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino sulphonic acid, C.sub.1-4 alkylS(O).sub.n --(wherein n is 0-2), N-C.sub.1-4 alkanesulphonamido, C.sub.1-4 alkanoylamino and C.sub.1-4 alkanoyl(N-C.sub.1-4 alkyl)amino: provided that the phenyl ring is substituted by at least one carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  化合物的结构式（I）如下：其中：R.sup.1为1-羟乙基，1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4为羟基或羧基；苯环可选择进一步由卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基磺酸、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n--（其中n为0-2）、N-C.sub.1-4烷磺酰胺基、C.sub.1-4烷酰胺基和C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基等取代基取代；前提是苯环至少被一个羧基取代；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。
• Substituted benzene derivatives useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05602277A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A compound of the Formula (I): ##STR1## or pharmaceutically-suitable salts or prodrug forms thereof, wherein: n is 0-1; m is 0; p is 0-1; R.sup.1 is --CO.sub.2 H; R.sup.2 is selected from the group consisting of H, --OH, and --NH.sub.2 ; R.sup.3 is H; R.sup.4 is --C(O)NHR.sup.8 ; R.sup.5 is --NHC(R.sup.6)NH.sub.2 R.sup.6 is selected from the group consisting of .dbd.NH, .dbd.NOH, .dbd.NCN, .dbd.O, and .dbd.S; and R.sup.8 is selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 linear or branched alkyl substituted with 0-3 halogens on each carbon.

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药用盐或前药形式，其中：n为0-1；m为0；p为0-1；R.sup.1为--CO.sub.2 H；R.sup.2选自H、--OH和--NH.sub.2的组；R.sup.3为H；R.sup.4为--C（O）NHR.sup.8；R.sup.5为--NHC（R.sup.6）NH.sub.2 R.sup.6选自.dbd.NH、.dbd.NOH、.dbd.NCN、.dbd.O和.dbd.S的组；R.sup.8选自每个碳上取代有0-3卤素的C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基的组。