(E)-Hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester | 97523-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl hepta-2,6-dienoate；ethyl hepta-2,6-dienoate
• CAS: 97523-09-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YXVOLAWZRLWSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在铜和铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中，ω-烯丙基烯丙基底物可作为环状底物的替代物

  摘要：

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol100162y
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-戊烯醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-Hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在铜和铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中，ω-烯丙基烯丙基底物可作为环状底物的替代物

  摘要：

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol100162y

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: A Remarkable Base in the Debromination of 4- or 5-Substituted<i>N</i>-Benzyl α-Bromo-α-<i>p</i>-Toluenesulfonylglutarimide
  作者：Meng-Yang Chang、John Yi-Chung Lin、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200145

  日期：2002.12

  115, Tai wan, R.O.C. b De part ment of Chem is try, Na tional Sun Yat-Sen Uni ver sity, Kaohsiung 804, Tai wan, R.O.C. Debromination of N-benzyl 4- or 5-substituted -bromo- -p-toluenesulfonylglutarimides is achieved with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give the N-benzyl 4- or 5-substituted -p-toluene sul fonyl glutarimides. The DBU/THF sys tem is ap plied to a new meth od ol ogy for the syn

  b( ) a 生物化学研究所，中华民国台湾省南康市南康市中央研究院 b 国立中山大学化学系sity, Kaohsiung 804, Taiwan, ROC 用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 将 N-苄基 4-或 5-取代的-溴--对甲苯磺酰基戊二酰亚胺脱溴得到N-苄基4-或5-取代-对甲苯磺酰戊二酰亚胺。将 DBU/THF 系统应用于以中等收率合成双环戊二酰亚胺骨架的新方法。
• Visible-Light-Induced Difluoropropargylation Reaction with Benzothiazoline as a Reductant
  作者：Jingzhi Chen、Wenhao Huang、Ying Li、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800066

  日期：2018.4.3

  techniques. Silyl‐protected bromodifluoropropyne is an important difluoropropargylation reagent with previously unexplored radical reactivity. Herein, we report visible‐light‐induced thiyl‐radical‐catalyzed hydrodifluoropropargylation reactions between silyl‐protected bromodifluoropropyne and alkenes in the presence of benzothiazoline as a critical reductant.

  二氟炔丙基是用于生物学应用（例如用于分子成像技术的体内点击化学）的有用部分。甲硅烷基保护的溴代二氟丙炔是一种重要的二氟炔丙基化试剂，具有以前未开发的自由基反应性。在此，我们报告了在苯并噻唑啉作为关键还原剂存在下，在甲硅烷基保护的溴代二氟丙炔与烯烃之间的可见光诱导的噻吩基自由基催化的加氢二氟丙炔化反应。
• Silylcarbonylation of 1,5-dienes accompanied by acyl radical cyclization
  作者：Ilhyong Ryu、Kiyoto Nagahara、Akio Kurihara、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00167-8

  日期：1997.12

  2-(Silylmethyl)cyclopentanones are prepared from 1,5-dienes, carbon monoxide, and tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) under AIBN initiated free radical reaction conditions.

  在AIBN引发的自由基反应条件下，由1,5-二烯，一氧化碳和三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）制备2-（甲硅烷基甲基）环戊酮。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanes from Carbon Pronucleophiles and Terminal Alkenes
  作者：Min Ji Kim、Diana J. Wang、Karina Targos、Uriel A. Garcia、Alison F. Harris、Ilia A. Guzei、Zachary K Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303032

  日期：——

  A new protocol for diastereoselective cyclopropanation from unactivated alkenes and acidic carbon pronucleophiles is reported. The method is scalable and amenable to synthesis of medicinally relevant molecules.

  报道了一种从未活化的烯烃和酸性碳亲核试剂进行非对映选择性环丙烷化的新方案。该方法具有可扩展性，适合医学相关分子的合成。
• ω-Ethylenic Allylic Substrates as Alternatives to Cyclic Substrates in Copper- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Francesca Giacomina、David Riat、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100162y

  日期：2010.3.19

  A new strategy to access highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98%) is proposed using ω-ethylenic allylic substrates through a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis. Such starting compounds can be seen as synthetic equivalents of cyclic allylic substrates.

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。