3-oxaspiro[5.5]undecan-2-ol | 518285-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-oxaspiro[5.5]undecan-2-ol
• 英文别名: 3-oxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 518285-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PDKDTSFTQFGSSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxaspiro[5.5]undecan-2-ol 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1-allylcyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛在水溶液中的自由基C（sp 2）–H三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03012
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环己基二乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-oxaspiro[5.5]undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛在水溶液中的自由基C（sp 2）–H三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03012

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes by Hydrogen Borrowing Annulations
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201907514

  日期：2019.9.2

  Hydrogen borrowing catalysis serves as a powerful alternative to enolate alkylation, enabling the direct coupling of ketones with unactivated alcohols. However, to date, methods that enable control over the absolute stereochemical outcome of such a process have remained elusive. Here we report a catalytic asymmetric method for the synthesis of enantioenriched cyclohexanes from 1,5‐diols via hydrogen

  氢借位催化是烯醇化烷基化的有力替代方法，可将酮与未活化的醇直接偶联。然而，迄今为止，仍无法控制这种方法的绝对立体化学结果的方法。在这里，我们报告了一种通过氢借位催化从1,5-二醇合成对映体富集的环己烷的催化不对称方法。该反应是通过添加手性铱（I）络合物来介导的，该络合物能够在该过程中赋予高水平的对映选择性。已经制备了一系列对映体富集的环己烷，并且通过结合实验和DFT研究探索了对映体诱导的模式。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20050085508A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided novel 4-(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is CH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH 2 or NH; W is O or S; T is O or N—R 15 wherein R 15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R 1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶化合物，其通式表示为(I)，以及它们的合成中间体、制备过程和含有它们的药物。 在上述式中，X为CH或N，Y为以下通式(II)、式(II-a)或式(III)的基团： 其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N—R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似基团。本发明所述的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ受体拮抗活性，可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidienes, intermediates for synthesizing the same, processes for preparing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20080194826A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound represented the general formula (V): wherein X is CH or N; and Y a is a group of the general formula selected from:

  一个化合物的一般式表示为(V)：其中X是CH或N; 而Y是从一般式中选择的一个基团：
• 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07375115B2

  公开（公告）日：2008-05-20

  There are provided novel 4(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is OH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH2 or NH; W is O or S; T is O or N—R15 wherein R15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxy-carbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新型的4（2-呋喃基）氨基哌啶，其通式为（I），以及它们的合成中间体、制备方法和含有它们的药物。在上述公式中，X为OH或N，而Y为以下通式（II）、公式（II-a）或公式（III）的一种：其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N-R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；而R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似物。根据本发明的4-(2-呋喃基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ拮抗活性，并可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• NOVEL 4-(2FUROYL)AMINOPIPERIDINES, INTERMEDIATES IN SYNTHESIZING THE SAME, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND MEDICINAL USE OF THE SAME
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1443046B1

  公开（公告）日：2008-12-17