(2R,3S)-1-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-formylaziridine-1-carboxylate | 1401454-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-formylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-formylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1401454-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: OVCHADKVHNOJSH-WWMUWCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-formylaziridine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(1R)-3-ethoxycarbonyl-1-methylsulfonyloxybut-3-enyl]-3-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶开始合成（-）-奥司他韦磷酸盐（达菲）

  摘要：

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3015853
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-(hydroxymethyl)-aziridine-1-carboxylate 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R,3S)-1-tert-butyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-formylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶开始合成（-）-奥司他韦磷酸盐（达菲）

  摘要：

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3015853

文献信息

• Divergent Synthesis of Diastereomeric Sphingosines from a Chiral Aziridine
  作者：On-Yu Kang、Mi-Ri Shin、Han-Young Kang

  DOI：10.1002/bkcs.10830

  日期：2016.7

  an enatiopure form. Aziridine (2) was converted to 3, which was used for the synthesis of 4. Both the advanced key intermediates, vinylaziridines 3 and 4, were successfully converted to threo‐sphingosines 1a and 1b, respectively. Ring‐closing metathesis (RCM) using the Grubbs II catalyst was the key reaction in the synthesis. Two erythro‐sphingosines 1c and 1d were synthesized by the ring‐expansion reactions

  从单一中间体手性氮丙啶（2）开始合成了鞘氨醇的所有四个立体异构体，该中间体通过酶促脱对称化以对映体形式有效制备。氮丙啶（2）转化为3，用于合成4。两种先进的关键中间体乙烯基氮丙啶3和4分别成功地转化为苏式鞘氨醇1a和1b。使用Grubbs II催化剂进行的闭环复分解（RCM）是合成中的关键反应。两个赤型鞘氨醇1c和1d通过乙烯基氮丙啶3和4的扩环反应合成，然后进行RCM反应合成。成功的发散性合成证实，手性乙烯基氮丙啶2可用作合成鞘氨醇相关天然产物的关键中间体。
• Synthesis of (−)-Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) Starting from <i>cis</i>-2,3-Bis(hydroxymethyl)aziridine
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo3015853

  日期：2012.10.5

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu) has been synthesized from cis-2,3-bis(hydroxymethyl)aziridine. After protection of the cis-2,3-bis(hydroxymethyl)aziridine with a Boc group, desymmetrization provided a chiral aziridine, which was a key intermediate to install the required stereogenic center containing a nitrogen atom. Allylation and ring closing metathesis are the key reactions to obtain the cyclic

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。