2-硝基苯基二苯胺 | 53013-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基二苯胺
• 英文名称: 2-nitrotriphenylamine
• 英文别名: 2-Nitrophenyl diphenylamine；2-nitro-N,N-diphenylaniline
• CAS: 53013-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: AEPMPJYRISCFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基二苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-aminotriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  含有第二配位球的亚氨基二苄基取代基对乙烯(共)聚合中链行走和链转移的抑制

  摘要：

  在大多数基于亚胺的后过渡金属催化乙烯（共）聚合中，链行走和链转移是决定所得聚烯烃的结构和分子量的两个最重要的事件。在这项研究中，我们证明了含氮亚氨基二苄基取代基可有效抑制α-二亚胺Ni(II)-和Pd(II)-催化乙烯（共）聚合过程中的链行走和链转移。为此，设计、制备和描述了几种带有 N-二苯基或亚氨基二苄基取代基的 α-二亚胺 Ni(II) 和 Pd(II) 配合物。在镍催化乙烯聚合的情况下，亚氨基二苄基Ni(II)催化剂表现出更高的活性，并且产生的聚乙烯的分子量比N-二苯基Ni(II)催化剂高几个数量级。在相应的钯催化剂催化的乙烯聚合和乙烯与丙烯酸甲酯的共聚中也发现了类似的观察结果。与相应的二苯并环庚基Ni(II)和Pd(II)催化剂相比，亚氨基二苄基催化剂表现出优异的抑制链行走过程的能力，并在乙烯（共）聚合过程中产生支化密度显着降低的（共）聚合物。有人提出所观察到的现象是由亚氨基二苄基取代基的第二配位层效应引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.4c00493
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-硝基苯基二苯胺 、 4-硝基苯基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代基对取代的三苯胺的氧化还原特性和结构的影响。实验和计算研究

  摘要：

  通过密度泛函理论计算，发现一系列多取代的三苯胺的峰值氧化电位与它们的电离电位高度线性相关（R = 0.995）。计算以及证实了先前实验的结果表明了这类物质在中心氮原子周围的平面几何形状，还证明了中心氮原子与位于其对位或邻位的硝基之间存在实质性的共振相互作用。相应的胺阳离子自由基中不涉及这种相互作用。在另一方面，甲氧基位于对位与在阳离子中心氮中心氮原子相互作用强烈基团，但不 在中性胺中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.023

文献信息

• Metal ions and complexes in organic reactions. Part VII. Copper-promoted hydrogen transfer from aromatic donors to halides
  作者：R. G. R. Bacon、O. J. Stewart

  DOI：10.1039/j39690000301

  日期：——

  substitution by the reductants, and (in the case of o-bromonitrobenzene) with a small amount of Ullmann-type coupling of the halide. Copper(I) oxide or the metal were the most effective of the copper species examined, and both dissolved during reaction. Unsaturated substituents, particularly o-NO2, greatly enhanced reducibility. α-Bromo-ketones readily underwent similar reduction. Fission occurred in the

  铜促进的氢从各种芳族供体向芳基溴的转移，例如在约170°的2,4,6-可力丁或二甲基乙酰胺中，导致还原性取代，ArBr → ArH（高达约80％），有时与还原剂的亲核取代，以及（在邻溴硝基苯的情况下）与少量卤化物的乌尔曼型偶联。氧化铜（I）或金属是所检查的铜种类中最有效的，并且在反应过程中均溶解。不饱和取代基，特别是o -NO 2，大大提高了还原性。α-溴酮很容易经历类似的还原。裂变发生在o的SCN组-硝基苯硫氰酸酯。
• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• 8-<i>exo</i> -<i>dig</i> -Selective Cycloisomerization for the Synthesis of Dibenzo[<i>b</i> ,<i>e</i> ][1,4]diazocines Using Cationic Au^I Catalysts
  作者：Mamoru Ito、Daisuke Inoue、Asahi Takaki、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201801037

  日期：2018.9.16

  The cationic AuI‐catalyzed intramolecular reaction of N‐propargyl‐2‐anilinoanilines gave a diazocine skeleton via 8‐exo‐dig‐selective cycloisomerization. Both terminal and internal alkynes could be used according to the choice of ligand of the AuI complex. Two nitrogen atoms in the tether of substrates were critical in this selective transformation.

  所述阳离子金我催化的分子内反应Ñ -propargyl -2- anilinoanilines给予了二氮芳辛骨架经由8-外型-挖-选择性环异构。根据Au I配合物的配体选择，可以使用末端炔烃和内部炔烃。底物的系链中的两个氮原子对于这种选择性转化至关重要。
• 119. The Ullmann biaryl synthesis. Part III. The influence of diluents on the reaction between iodobenzene and copper
  作者：James Forrest

  DOI：10.1039/jr9600000581

  日期：——
• Piccard; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2628
  作者：Piccard、Brewster

  DOI：——

  日期：——