(Z)-1-(tributylstannyl)-1-(p-nitrophenyl)-2-(triethylgermyl)ethene | 325747-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(tributylstannyl)-1-(p-nitrophenyl)-2-(triethylgermyl)ethene
• 英文别名: (Z)-1-p-NO2-phenyl-1-tributylstannyl-2-(triethylgermyl)ethene
• CAS: 325747-50-0
• 化学式: C₂₆H₄₇GeNO₂Sn
• 分子量: 596.965
• InChiKey: YMLXLCSEMUBXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (triethylgermyl)tributylstannane 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以0%的产率得到(Z)-1-(tributylstannyl)-1-(p-nitrophenyl)-2-(triethylgermyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of (Z)-1-Aryl-1-(tributylstannyl)-2-(triethylgermyl)ethenes and the Unprecedented Germyl 1,2-Migration during the Destannylation of the Adducts

  摘要：

  Pd(dba)2 和 4-乙基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷是一种特定的组合催化剂，可有效催化三丁基（三乙基锗基）锡与芳基乙炔在四氢呋喃中的加成反应，从而高产率地得到 (Z)-1- 芳基-2-（胚芽基）-1-（锡基）乙烯。在甲苯中使用 HI / TBAI 进行去烷基化时，(Z)-1-芳基-2-(胚芽基)-1-(锡基)乙烯会发生前所未有的胚芽基 1,2 迁移，从而以高产率生成 1-芳基-1-(胚芽基)乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1408

文献信息

• Alternative Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Aryl-1-(tributylstannyl)-2-(triethylgermyl)ethenes and the Unprecedented Germyl 1,2-Migration during the Destannylation of the Adducts
  作者：Taichi Nakano、Yoshiya Senda、Takashi Miyamoto

  DOI：10.1246/cl.2000.1408

  日期：2000.12

  A specific combination catalyst, Pd(dba)2 and 4-ethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane, effectively catalyzed the addition of tributyl(triethylgermyl)stannane to arylacetylenes in tetrahydrofuran to give (Z)-1-aryl-2-(germyl)-1-(stannyl)ethenes in high yields. The (Z)-1-aryl-2-(germyl)-1-(stannyl)ethenes were subject to the unprecedented germyl 1,2-migration during the destannylation using HI / TBAI in toluene to produce 1-aryl-1-(germyl)ethenes in high yields.

  Pd(dba)2 和 4-乙基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷是一种特定的组合催化剂，可有效催化三丁基（三乙基锗基）锡与芳基乙炔在四氢呋喃中的加成反应，从而高产率地得到 (Z)-1- 芳基-2-（胚芽基）-1-（锡基）乙烯。在甲苯中使用 HI / TBAI 进行去烷基化时，(Z)-1-芳基-2-(胚芽基)-1-(锡基)乙烯会发生前所未有的胚芽基 1,2 迁移，从而以高产率生成 1-芳基-1-(胚芽基)乙烯。
• Synthesis of (Z)-1-aryl-2-(germyl)-1-(stannyl)ethenes and the related ethenes, precursors to stereodefined germylethenes, via Pd(dba)2–P(OCH2)3CEt-catalyzed germastannation of acetylenes in THF
  作者：Yoshiya Senda、Yoh-ichi Oguchi、Michihiro Terayama、Taijyu Asai、Taichi Nakano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00652-0

  日期：2001.3

  (Z)-1-Aryl-2-(germyl)-1-(stannyl)ethenes are synthesized in high yields by the addition of tributyl(triethylgermyl)stannane to arylacetylenes catalyzed by a specific combination catalyst, Pd(dba)(2) and 4-ethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane, in tetrahydrofuran. Ethynylthiophene and 2-methyl-3-butyn-2-ol are also subject to the germastannation to afford the respective adducts in high yields. In addition, the J(Sn-H) and C-13-NMR data for their adducts are presented. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.