(10R,11R)-10,11-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide | 181481-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
• 英文别名: tert-butyl-[[(5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-oxo-11-phenyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzophosphepin-6-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 181481-65-2
• 化学式: C₃₂H₄₅O₃PSi₂
• 分子量: 564.852
• InChiKey: VWCKHZIMJXXWJS-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(10R,11R)-10,11-dihydro-10,11-dihydroxy-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromostilbene 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 2,6-二甲基吡啶 、 osmium (III) chloride 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (10R,11R)-10,11-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• Synthesis of achiral and homochiral dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides using bromine/lithium exchange. X-ray structure of (10R, 11R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01137-9

  日期：1996.7

  An improved synthesis of 5-phenyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide by a seven step one-pot procedure and the synthesis of enantiomerically pure 5-phenyl- and 5-propyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides by use of McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation and a bromine-lithium exchange strategy is described.

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。