cholesta-6,8(14)-dien-3β,5α-diol | 95841-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-6,8(14)-dien-3β,5α-diol
• 英文别名: (3S,5S,9S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol
• CAS: 95841-67-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JVKATXXFNVGWKA-BREPCKMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-6,8(14)-dien-3β,5α-diol 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 生成 cholesta-4,6,8(14)-trien-3-ol 、 cholest-7-en-3β,5α,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and solvolytic behavior of the isomeric 7-dehydrocholesterol 5,6-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a009
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α-epoxycholest-7-en-3β-ol 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 cholesta-6,8(14)-dien-3β,5α-diol 、 cholest-7-en-3β,5α,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and solvolytic behavior of the isomeric 7-dehydrocholesterol 5,6-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a009

文献信息

• Oxysterols from Free Radical Chain Oxidation of 7-Dehydrocholesterol: Product and Mechanistic Studies
  作者：Libin Xu、Zeljka Korade、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja9080265

  日期：2010.2.24

  In either the H-9 or H-14 mechanism, a pentadienyl radical intermediate is formed after abstraction of H-9 or H-14 by a peroxyl radical. This step is followed by the well-precedented transformations observed in peroxidation reactions of polyunsaturated fatty acids such as oxygen addition, peroxyl radical 5-exo cyclization, and S(H)i carbon radical attack on the peroxide bond. The mechanism for peroxidation

  由 2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈) 引发的高度可氧化的 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的自由基链氧化在 37 摄氏度下在苯中进行 24 小时。15 种来自 7-DHC 的氧甾醇被分离出来，并用 1D 和 2D NMR 光谱和质谱进行了表征。提出了一种涉及在 C-9 和/或 C-14 处提取氢原子的机制，以解释所有氧甾醇的形成和反应进程曲线。在 H-9 或 H-14 机制中，过氧自由基夺取 H-9 或 H-14 后形成戊二烯基自由基中间体。此步骤之后是在多不饱和脂肪酸的过氧化反应中观察到的先例转化，例如氧加成、过氧自由基 5-外环化、和 S(H)i 碳自由基攻击过氧化物键。7-DHC 的过氧化机制也解释了从真菌物种、海绵和仙人掌物种中分离出的大量氧甾醇天然产物的形成。在细胞活力测试中，发现来自 7-DHC 过氧化作用的氧甾醇混合物在微摩尔浓度范围内对 Neuro2a 神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。我们提出
• Stereoselective synthesis and solvolytic behavior of the isomeric 7-dehydrocholesterol 5,6-oxides
  作者：Dennis P. Michaud、Nashaat T. Nashed、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00211a009

  日期：1985.5