5-phenethylthiophene-2-carboxylic acid | 375854-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-phenethylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Phenaethyl-thiophen-2-carbonsaeure；5-(2-Phenylethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 375854-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: AWGXPALTEAYOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenethylthiophene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 作用下， 生成 7-苯基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Sy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1175,1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基噻吩 在 二硫化碳 、 alkaline aqueous sodium hypobromite solution 、 四氯化锡 作用下， 生成 5-phenethylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1175,1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural basis for potent inhibition of d-amino acid oxidase by thiophene carboxylic acids
  作者：Yusuke Kato、Niyada Hin、Nobuo Maita、Ajit G. Thomas、Sumire Kurosawa、Camilo Rojas、Kazuko Yorita、Barbara S. Slusher、Kiyoshi Fukui、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.040

  日期：2018.11

  thiophene-2-carboxylic acids and thiophene-3-carboxylic acids were identified as a new class of DAO inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that small substituents are well-tolerated on the thiophene ring of both the 2-carboxylic acid and 3-carboxylic acid scaffolds. Crystal structures of human DAO in complex with potent thiophene carboxylic acids revealed that Tyr224 was

  一系列噻吩-2-羧酸和噻吩-3-羧酸被确定为一类新的 DAO 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，2-羧酸和3-羧酸支架的噻吩环上的小取代基具有良好的耐受性。人 DAO 与强效噻吩羧酸复合物的晶体结构表明，Tyr224 与抑制剂的噻吩环紧密堆叠，导致其他 DAO 抑制剂观察到的二级口袋消失。复合物的分子动力学模拟表明，无论 Tyr224 在模拟的初始状态下是否堆叠，Tyr224 都更喜欢堆叠构象。MM/GBSA 表明 Tyr244 和基于噻吩的抑制剂之间存在显着的疏水相互作用。此外，活性位点通过广泛的氢键网络紧密封闭，其中包括堆叠构象中来自 Tyr224 的氢键网络。在噻吩环中引入大的支化侧链显着降低了效力。这些结果与其他 DAO 抑制剂形成鲜明对比，其他 DAO 抑制剂可以通过由于 Tyr224 重新定位而延伸至二级口袋的分支侧链来获得效力。这些见解对于未来利用新型支架优化 DAO 抑制剂的努力尤其重要。
• Sy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1175,1178
  作者：Sy

  DOI：——

  日期：——