ethyl 1,4-diphenyl-5-benzoylpyrazole-3-carboxylate | 94444-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4-diphenyl-5-benzoylpyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzoyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 5-benzoyl-1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 94444-81-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: YPIIXPHALQHABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 ethyl 1,4-diphenyl-5-benzoylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属串联氧化环化合成 1,2-二氢哒嗪和吡唑

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00020

文献信息

• Hassaneen, Hamdi M.; Hilal, Rifaat H.; Elwan, Nehal M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1013 - 1016
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Hilal, Rifaat H.、Elwan, Nehal M.、Harhash, Abdelhamid、Shawali, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear magnetic resonance spectroscopy and the structures of the regioisomeric products of the cycloaddition of C-ethoxycarbonyl-N-arylnitrilimines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ahmad S. Shawali、Saleh T. Ezmirly、Ahmad M. Bukhari

  DOI：10.1016/0584-8539(92)80127-i

  日期：1992.8

  H-1 NMR chemical shifts were used to assign the structures of the regioisomeric products obtained from the reactions of C-ethoxycarbonyl-N-arylnitrilimines 2A-E to alpha,beta-unsaturated ketones 3a-j. The assignments were based on the large observed difference between chemical shifts of the H-4 and H-5 of the 2-pyrazoline ring residue. Values of 1.29 +/- 0.06 and 0.34 +/- 0.03 ppm were found for DELTA-delta-4,5 for the 5-aroyl- and 4-aroyl-2-pyrazoline regioisomers 4 and 5, respectively. The regioselectivity in the studied cycloaddition reactions is interpreted in terms of FMO method.
• HASSANEEN, HAMDI, M.;HILAL, RIFAAT, H.;ELWAN, NEHAL, M.;HARHASH, ABDELHAM+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1013-1016
  作者：HASSANEEN, HAMDI, M.、HILAL, RIFAAT, H.、ELWAN, NEHAL, M.、HARHASH, ABDELHAM+

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。