3-Dodecoxy-2-methoxypropan-1-ol | 84337-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-Dodecoxy-2-methoxypropan-1-ol
• CAS: 84337-39-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃
• 分子量: 274.444
• InChiKey: MGNBTAUTJFWULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dodecoxy-2-methoxypropan-1-ol 在 吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-Dodecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260
• 作为产物：
  描述：

  2-methylglycerol 、 溴代十二烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Dodecoxy-2-methoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Glyzerinethern und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0103273A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Verbindung der allgemeinen Formel beschrieben, worin R1 eine Benzylgruppe ist, R2 und R3 verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine C1-22-Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 1,2- oder 1,3-O-Benzyliden-Verbindung der allgemeinen Formel , worin R1 und R2 oder R1 und R3 zusammen eine Benzylidengruppe sind und jeweils R3 oder R2 eine C1-22-Alkylgruppe ist, in Gegenwart einer Lewissäure zu einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Benzylether-Verbindung der allgemeinen Formell reduziert, worin R1 eine Benzylgruppe ist, R2 und R3 verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine C1-22-Alkylgruppe bedeuten, und wobei bei einer racemischen Verbindung R1 und R3 untereinander austauschbar sind. Die auf diese Weise hergestellte Verbindung kann zur Herstellung einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Verbindung der Formel II verwendet werden, worin entweder R2 oder R3 eine C1-22-Alkylgruppe ist und C1-22-Alkyl-, C1-22-Alkyl-, C1-16-Alkanoyl- oder Methansulfonylgruppe bedeuten.

  一种通式为 R-或 S-立体异构体或外消旋体的化合物的制备工艺 其中 R1 是苄基，R2 和 R3 不同，是氢原子或 C1-22 烷基，其特征在于通式的 1，2- 或 1，3-O-亚苄基化合物 其中 R1 和 R2 或 R1 和 R3 合在一起是亚苄基，每个 R3 或 R2 是 C1-22 烷基、在路易斯酸存在下还原成通式的 R-或 S-异构体或外消旋苄基醚化合物，其中 R1 是苄基，R2 和 R3 不同，分别是氢原子或 C1-22 烷基，在外消旋化合物中 R1 和 R3 可互换。 用这种方法制备的化合物可用于制备式 II 的 R-或 S-立体异构体或外消旋化合物 其中 R2 或 R3 是 C1-22 烷基，并且是 C1-22 烷基、C1-22 烷基、C1-16 烷酰基或甲磺酰基。
• Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.
  作者：SUSUMU TSUSHIMA、YOSHIO YOSHIOKA、SEIICHI TANIDA、HIROAKI NOMURA、SHOSHICHI NOJIMA、MOTOO HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.3260

  日期：——

  Twenty-seven alkyl analogs of lysophospholipid were synthesized and their structureantimicrobial activity relationships were examined. These analogs differed in the structures of the long-chain alkyl moiety at position 1 and the β-N-substituted aminoethylphosphoryl moiety at position 3, and in the presence or absence of the 2-methoxy group of the glycerol moiety. Many of the alkyl lysophospholipids were found to possess antimicrobial activities much more potent than those of naturally occuring lysolecithin and lecithin against Tetrahymena pyriformis W and a variety of fungi, including human pathogens. The maximal activity was observed with 2-methyl-1-tetradecylglycero-3-phosphocholines. 1-Alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines with longer as well as shorter alkyl chains tended to have lower antimicrobial activity. Alkyl lysophospholipids with pyridinioethyl instead of the choline group showed potent antifungal activity comparable to alkyl glycerophosphocholines with the corresponding alkyl group but lower antiprotozoal activity. The tetradecyl congeners in these two classes of compounds showed potent inhibitory activity against Trichophyton species, comparable to that of clotrimazole. In contrast, alkyl lysophospholipids with an ethanolamine moiety in the polar head group showed decreased activity. Changing the molecular backbone from glycerol to 1, 3-propanediol had little effect upon the activity, and the resulting 1-alkyl-2-deoxyglycero-3-phosphocholines displayed antimicrobial properties similar to those of 1-alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines.

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。