benzyl (1S,2S,5R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 191083-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S,5R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 191083-82-6
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₇P
• 分子量: 383.338
• InChiKey: MNMBLIFZYKKJME-JFURGGKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,5R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到benzyl N-[(3R,4S,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,5R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-hydroxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到benzyl (1S,2S,5R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494

文献信息

• 2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-<scp>d</scp>-ribono-γ-lactone 5-Phosphonate:  Stereocontrolled Synthesis from <scp>d</scp>-Lyxose and Unusual Aziridine Ring Opening
  作者：Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo9623494

  日期：1997.6.1

  (23), a new member of the 2,3-aziridino gamma-lactone family of compounds, was achieved in 15 steps from D-lyxose. Like all aziridino gamma-lactones known so far, 23 reacted with a soft nucleophile (ethanethiol) to give exclusively the product of aziridine ring opening at C-2 (24). On the other hand, hard nucleophiles (alcohols) did not react directly with the aziridine ring of 23 but appeared to promote

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。