(Z)-1-phenyl-2-nonene | 97632-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-nonene
• 英文别名: non-2-en-1-ylbenzene；(Z)-non-2-en-1-ylbenzene；[(Z)-non-2-enyl]benzene
• CAS: 97632-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: MBQLXSIDYJDPMA-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  向乙烯基三苯基溴化phosph中添加铜酸盐：1,5-二取代的Z，Z-penta-1,4-二烯的合成

  摘要：

  结果表明，烷基，链烯基和芳基铜酸酯加到溴化乙烯基三苯基phosph上可提供膦烷，并且它们的Wittig缩合产物与苯甲醛和己醛的Z：E比例受六甲基磷酰胺的强烈影响。该反应用于标题化合物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94741-5

文献信息

• Iron-Catalyzed Grignard Cross-Couplings with Allylic Methyl Ethers or Allylic Trimethylsilyl Ethers
  作者：Chika Seto、Takeshi Otsuka、Yoshiki Takeuchi、Daichi Tabuchi、Takashi Nagano

  DOI：10.1055/s-0036-1591774

  日期：2018.6

  We have found that cross-coupling between aryl Grignard reagents and allylic methyl ethers proceeded well in the presence of a catalytic amounts of Fe(acac)3 to afford the corresponding allylic substitution products in good yields. Under the same conditions, allylic trimethylsilyl ethers also reacted with Grignard reagents to give the corresponding cross-coupling products.

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。
• “On water” sp3–sp2 cross-couplings between benzylic and alkenyl halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Anish Bhattacharjya、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c1cc11087j

  日期：——

  Organic-solvent-free cross-couplings between benzylic and alkenyl halides have been developed. Various alkenyl halides can be efficiently benzylated by combining the precursor halides in the presence of Zn dust and a Pd catalyst at room temperature, in water as the only medium.

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。
• The addition of cuprates to vinyltriphenylphosphonium bromide: a synthesis of 1,5-disubstituted Z,Z-penta-1,4-dienes
  作者：George Just、Brian O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94741-5

  日期：1985.1

  It is shown that alkyl, alkenyl and aryl cuprates add to vinyl- triphenylphosphonium bromide to provide phosphoranes and that the Z:E ratio of their Wittig condensation products with benzaldehyde and hexanal are strongly influenced by the addition of hexamethyl- phosphoramide. This reaction is applied to the one-pot synthesis of the title compound.

  结果表明，烷基，链烯基和芳基铜酸酯加到溴化乙烯基三苯基phosph上可提供膦烷，并且它们的Wittig缩合产物与苯甲醛和己醛的Z：E比例受六甲基磷酰胺的强烈影响。该反应用于标题化合物的一锅法合成。