(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one | 171020-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 171020-79-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: STFARUALGQACFA-MJSCVDMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成手性1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00645-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)propanal 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成手性1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00645-5

文献信息

• Synthesis of a chiral 1β-methylcarbapenem key intermediate using radical cyclization of N-vinylic α-bromo amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Chisato Kameoka、Kazuya Kodama、Hirotaka Kawanami、Masahiro Hamada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00645-5

  日期：1997.7

  The chiral 1β-methylcarbapenem key intermediate 5 was synthesized by using radical cyclization of N-vinylic α-bromo amide 18 as a key step.

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。