methyl 12-amino-3-tridecyl-4,9-diazadodecanoate | 395649-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 12-amino-3-tridecyl-4,9-diazadodecanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]hexadecanoate
• CAS: 395649-51-1
• 化学式: C₂₄H₅₁N₃O₂
• 分子量: 413.688
• InChiKey: LHMXXXXJRWHIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-amino-3-tridecyl-4,9-diazadodecanoate 在 三(二甲基氨基)硼烷 、 氯化铵 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到4-tridecyl-1,5,10-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N⁴-Methylenespermidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl 12-amino-3-tridecyl-4,9-diazadodecanoate
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s

文献信息

• Cyclic polyamine compounds for cancer therapy
  申请人：Frydman Benjamin

  公开号：US20050130949A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Novel cyclic polyamine compounds of the form where A 1 , each A 2 (if present), and A 3 are independently selected from C 1 -C 8 alkyl, where each Y is independently selected from H or C 1 -C 4 alkyl, where M is selected from C 1 -C 4 alkyl, where k is 0, 2, or 3, and where R is selected from C 1 -C 32 alkyl, as well as all stereoisomers and salts thereof, are disclosed. Additional compounds where k is 1 and A 2 is independently selected from C 1 -C 3 alkyl or C 5 -C 8 alkyl are also disclosed. Cyclic polyamines, where the amide group is reduced to a secondary amino group, and various derivatives of these compounds, are also described. Synthetic methods for the compounds are described. The compounds are useful for treating diseases caused by uncontrolled proliferation of cells, such as cancer, especially prostate cancer, and for inducing intracellular ATP hydrolysis for treatment of other disorders.

  本发明揭示了具有以下形式的新型环状多胺化合物：其中A1，每个A2（如果存在）和A3独立地选自C1-C8烷基，每个Y独立地选自H或C1-C4烷基，M选自C1-C4烷基，k为0、2或3，R选自C1-C32烷基，以及所有立体异构体和其盐。还揭示了k为1且A2独立地选自C1-C3烷基或C5-C8烷基的其他化合物。还描述了将酰胺基还原为二级氨基的环状多胺以及这些化合物的各种衍生物。还描述了这些化合物的合成方法。这些化合物可用于治疗细胞无限增殖引起的疾病，如癌症，特别是前列腺癌，并用于诱导细胞内ATP水解以治疗其他疾病。
• CYCLIC POLYAMINE COMPOUNDS FOR CANCER THERAPY
  申请人：SLIL Biomedical Corporation

  公开号：EP1305299A1

  公开（公告）日：2003-05-02
• [EN] CYCLIC POLYAMINE COMPOUNDS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSES DE POLYAMINE CYCLIQUE POUR LA CANCEROTHERAPIE
  申请人：SLIL BIOMEDICAL CORP

  公开号：WO2002010142A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Novel cyclic polyamine compounds of the form (I) where A1, each A2 (if present), and A3 are independently selected from C1-C8 alkyl, where each Y is independently selected from H or C1-C4 alkyl, where M is selected from C1-C4 alkyl, where k is 0, 2, or 3, and where R is selected from C1-C32 alkyl, as well as all stereoisomers and salts thereof, are disclosed. Additional compounds where k is 1 and A2 is independently selected from C1-C3 alkyl or C5-C8 alkyl ar also disclosed. Cyclic polyamines, where the amide group is reduced to a secondary amino group, and various derivatives of these compounds, are also described. Synthetic methods for the compounds are described. The compounds are useful for treating diseases caused by uncontrolled proliferation of cells, such as cancer, especially prostate cancer, and for inducing intracellular ATP hydrolysis for treatment of other disorders.
• Macrocyclic Polyamines Deplete Cellular ATP Levels and Inhibit Cell Growth in Human Prostate Cancer Cells
  作者：Benjamin Frydman、Subhra Bhattacharya、Aparajita Sarkar、Konstantin Drandarov、Sergiy Chesnov、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Sergey Sergeyev、Aysil Yurdakul、Manfred Hesse、Hirak S. Basu、Laurence J. Marton

  DOI：10.1021/jm030437s

  日期：2004.2.1

  budmunchamine family of alkaloids, were prepared by total synthesis. They were the [17]-N(4) macrocycle 1, the [16]-N(4) macrocycle 20, the [18]-N(4) macrocycle 13, the [20]-N(5) macrocycle 8, and the [13]-N(3) macrocycle 17. Each one of them hydrolyzed ATP in vitro with release of P(i); the largest ring macrocycle 8 was the most efficient catalyst, while the smallest ring macrocycle 17 was the least

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0