methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate | 80750-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methylanthraquinone-2-carboxylate；Methyl kermesate；Methyl 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate；methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 80750-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₈
• 分子量: 344.277
• InChiKey: LLRNREDJSMXNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-carboxy-1-methyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  乙酰化辅助互变异构的6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成草酸

  摘要：

  已经寻求方法学以获得在相邻的环中带有羟基的2-氯-1，4-萘醌，从而获得干酪酸或胭脂酸。在这些目标的第一个目标中，通过乙酰化辅助互变异构和环加成反应形成的1,2-二乙酸酯的区域选择性环加成反应，由6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成了草酸（E）-和（Z）-3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。母体未乙酰化的醌抗环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-3,6,8-trimethoxy-1-methylanthraquinone-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 copper (I) iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Deutscher, D. Jeanne; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2401 - 2421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cameron, Donald W.; Deutscher, D. Jeanne; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2401 - 2421
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, D. Jeanne、Feutrill, Geoffrey I.、Griffiths, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of kermesic acid by acetylation-aided tautomerism of 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone
  作者：Steve J. Bingham、John H.P. Tyman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.018

  日期：2008.4

  Methodology has been sought towards obtaining a 2-chloro-1,4-naphthoquinone bearing hydroxyl groups in the adjoining ring for obtaining either kermesic or carminic acids. In the first of these objectives, kermesic acid has been synthesised from 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone by the regioselective cycloaddition of the 1,2-diacetate formed by its acetylation-aided tautomerism and cycloaddition

  已经寻求方法学以获得在相邻的环中带有羟基的2-氯-1，4-萘醌，从而获得干酪酸或胭脂酸。在这些目标的第一个目标中，通过乙酰化辅助互变异构和环加成反应形成的1,2-二乙酸酯的区域选择性环加成反应，由6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成了草酸（E）-和（Z）-3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。母体未乙酰化的醌抗环加成。